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ACIDO ACETICO
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PROPIEDADES FSICO-QUMICAS
1. Temperatura de ebullicin (C):118.30 2. Temperatura de fusin (C): 16
3. Temperatura de inflamacin (C): 40-43 4.. Temperatura de autoignicin (C):465.00
5. ensidad relati!a:1.05 ". ensidad de !apor (aire#1):2.07
$. %eso molecular:60.05 &. 'stado fsico color * olor:Lquido incoloro, con fuerte olor a vinagre
+. ,elocidad de e!aporacin (butil-acetato#1):0.7
1. /olubilidad en agua (0):100.00
11. %resin de !apor (mmg 2C):15.70 12. 0 de ,olatilidad:100.00 13. mites de inflamabilidad o eplosi!idad (0 !ol)
nferior: 5.30 /uperior: 16.60 14.,iscosidad (c%):1.22
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METODOS DE PRODUCCIN
cido ac6tico por oidacin deacetalde7do
cido ac6tico por oidacin dealcanos * al8uenos
cido 9c6tico por carbonilacin de
metanol
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cido actico por carboniaci!n d" #"tano
La tran!for"aci#n cataltica de $% & '2 fueron(re(aradora! del ca"ino a un nuevo (roce!o deo)tenci#n del *cido ac+tico. 'acia 113 !e de!cu)ri# queel "etanol, (roducto (ri"ario de la reacci#n del ga! de!nte!i!, !e (oda car)onilar a *cido ac+tico. !te (roce!o
!e vovi# intere!ante a (artir de 120 cuando !e di!(u!ode "etanol en cantidade! indu!triale!. (artir deentonce! !e ocu(aron del (ro)le"a otra! e"(re!a!, (oree"(lo la /riti! $elane!e a (artir de 125, lacar)onilaci#n tran!curre !egn la ecuaci#n !iguiente
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Lo! (ro)le"a! de corro!i#n que de!de el (rinci(io !e
(lantearon, !#lo !e (udieron re!olver a finale! de lo! ao!
cincuenta con el e"(leo de nueva! aleacione! re!i!tente! de
"oli)deno-nquel 'a!tello&. n el (roce!o indu!trial / el"etanol !olo o "eclado con di"etil+ter & (oca agua a 2509$ &
680 )ar! !e ace reaccionar con $% en (re!encia de $o:2 en
fa!e lquida. n e!ta for"a, cati#n & ani#n actan con funcione!
diferente! en el "ecani!"o de reacci#n; (ri"era"ente el ioduro
de co)alto !e tran!for"a en idruro de co)alto tetracar)onilo &ioduro de idr#geno, que con el "etanol da ioduro de "etilo
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l idruro de co)alto tetracar)onilo & el ioduro de "etilo reaccionan (ara dar el
i"(ortante inter"ediario $'3$o$%4que (or inclu!i#n de $% & (o!terior idr#li!i!
!e convierte en ac+tico & !e recu(era el idruro de co)alto tetracar)onilo
n el (roce!o indu!trial, tanto el co)alto, co"o el iodo !e (ueden recu(erar ca!i
co"(leta"ente. La !electividad al *cido ac+tico alcana el 0< $'3%' & el 70g. de *cido ac+tico !e o)tienen 4 >g. de !u)(roducto!, que
e!t*n con!tituido! (or "lti(le! e!(ecie! qu"ica!. l $%2 de)e !er con!iderado
co"o co(roducto. =or de!tilaci#n del (roducto )ruto en cinco colu"na! !e o)tiene
*cido ac+tico del .8< (e!o. n 176 a)a en funci#n do! in!talacione! !egn
el (roce!o /, una en la ?e()lica ederal le"ana con ca(acidad anual de 35
000 tonelada! & otra en /orden, en .@@., con ca(acidad anual de 52 000
tonelada!.
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"itad de lo! ao! !e!enta, encontr# la Aon!anto que el rodio
co")inado con iodo (ro(orciona)a un cataliador "uco "*!
activo (ara la car)onilaci#n del "etanol que el ioduro de
co)alto. :gual que con +!te, !e !u(one que el co"(leo de
rodiocar)onilo que !e for"a de!e"(ea con el "etil ligando enfor"a de B$'3-?$%2:3C- la e!(ecie activa. =or inter(o!ici#n
de $% en el enlace $'3-? !e for"a un co"(leo de acetil-
rodio, que, (or ee"(lo, (or "etan#li!i!, (uede volver a
reaccionar (ara dar *cido ac+tico & el co"(leo de (artida
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n 170 !e (u!o en "arca una (ri"era in!talaci#n indu!trial en DeEa! $it&
con ca(acidad anual de 150 000 tonelada! de *cido ac+tico.
=o!terior"ente !e an con!truido otra! in!talacione! de *cido ac+tico, con(referencia !egn el (roce!o Aon!anto, de "odo que, (or ee"(lo en lo!
.@@., &a en 178 !e o)tenan (or e!te (roce!o el 17< de la (roducci#n de
*cido ac+tico.
n e!te (roce!o Aon!anto
n el (roce!o indu!trial, reaccionan continua"ente "etanol & $% en la fa!e
lquida a 150-200 9 $ & a ligera !o)re (re!i#n, for"ando *cido ac+tico conconver!ione! del < $'3%' & !u(erior al 0< $%. Lo! (rinci(ale!
!u)(roducto! de la reacci#n de conver!i#n !on $%2 & '2. n una (lanta
grande "oderna el control del (roce!o total"ente auto"atiado co"(rende
ta")i+n la (roducci#n & regeneraci#n del !i!te"a de cataliador, &a que (ara
la econo"a del (roce!o e! un factor deter"inante el reciclado del rodio con
(oca! (+rdida!.
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USOS $ AP%ICACIONES
.%roduccin de:
9cetato de !inilo (plstico %,9). ;
9n7drido ac6tico * cloruro de !inilo (sntesis orgnica).
F 9cetato de celulosa (fibras tetiles artificiales)
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cido ntrico
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Propiedades qumicas: La reaccin del cido pueden clasi!icarse en " #rupos:
$. reacciones como cido% &!ormacin de nitratos or#nicos'(. reacciones como o)idante". *eacciones como a#ente de nitracin.
El cido ntrico es un o)idante en+r#ico , relati-amente arato% los metales cone)cepcin del platino% rodio% oro no son atacados por el cido ntrico.
/aricacin:
Anteriormente se otena tratando el nitrato de sodio &nitro de C0ile' con cido sul!1rico.Actualmente el 234 de la produccin de cido ntrico se !arica por o)idacin cataltica
del amoniaco. 5n nue-o m+todo 0a sido proado en escala industrial% se !undamentaen la !ormacin de )ido ntrico a partir del aire en un 0orno re#enerador.
Los procesos para la manu!actura del cido ntrico por o)idacin del amoniacocomprenden todos las mismas reacciones qumicas% pero se e!ect1an en di!erentes
condiciones de operacin. Condiciones tpicas para este proceso sin emar#o son:
cido n&trico
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O'idaci!n d" a#oniaco
6+ e!ect1a a una presin de 7 8#9cm( % en este proceso se 0ace pasar aire con uncontenido apro)imado del $3 4 de amoniaco en -olumen% sore un
cataliador de platino a unos $333 ;C. La reaccin se presenta a continuacin: 4 NH3+ 5 O2 4 NO + 6 H2O H298 = -216,600 cal
Por medio de esta ecuacin podemos oser-ar que el rendimiento &ma,or al23 4' no esta #randemente in!luido por la presin.
La reaccin anterior es mu, rpida% -a se#uida por: 2 NO + O2 2 NO2 H298 = -27,100 cal
Esta reaccin es mu, lenta% trimolecular , tiene un coe!iciente de temperatura ne#ati-o.Las altas presiones , las a
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El di)ido de nitr#eno% =O(% se disuel-e en a#ua , produce cido ntrico diluido ,=O:
3 NO2+ H2O 2 HNO3+ NO H298 = -32,200 cal
el di)ido de nitr#eno se disuel-e en el a#ua lentamente% , la -elocidad de esta
reaccin determina el orden de produccin del cido. El rendimiento me
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Proceso Du Pont.
6e opera a una presin de 7?2 8#9cm(en la ona de reaccin del con-ertidor ,apro)imadamente de @ 8#9cm( en el asoredor.
El amoniaco liquido se -aporia , !iltra. El -apor se mecla con aire para lle-ar alcon-ertidor una mecla de la si#uiente composicin , temperatura:
=( 73.@ 4
O( $B.B 4
(O $.( 4 =" 2.@ 4
La composicin de la mecla se re#ula automticamente para e-itar !luctuaciones. Lasmeclas que contienen mas de $3.B4 de = " son e)plosi-as a mas de 7 8#9cm(
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La parte ms importante del con-ertidor es la que esta dispuesta 0oriontalmente%compuesta de #asa de platino &cataliador'% el elemento calentador para comenar la
reaccin , una re
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Receptor de aire
filtro
filtro
Compresorde recuperacin
de energa
aire
Compresorelctrico
aire
Aireal
quemador
Columna deblanqueo
Agua condensada
Deposito deamoniaco
Vaporiadorde
amoniaco
filtro
!cido ntrico a almacn
Reguladorde gas
"eparadorde niebla
Calentador de aire
Cambiador de calor
Refrigerantecondensador
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$
(
"
>
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Prod(cci!n ) (*o*
Los usos mas #randes de cido ntrico 0an camiado en el transcurso de unad+cada:
$2"7 .?@4 se empleo en la manu!actura de e)plosi-os $2>7 .?$B4 se empleo en la manu!actura de e)plosi-os% 2 4 se destino a la
produccin de nitrato de amonio la ma,or parte de este !ue materia!ertiliante
$2@$.? B@4 !ueron con-ertidos en !ertiliantes el nitrato amnico slido se aplica directamente al suelo en tanto que la
solucin acuosa de nitrato de amonio que contiene e)ceso de amoniacollamada solucin de nitr#eno se emplea en la !aricacin de aonosmi)tos. Al#1n nitrato amnico se emplea toda-a para e)plosi-os
en la !aricacin de compuestos nitro#enados para e)plosi-os , otros usos
se emplea cido del $33 4 o una mecla sul!onitrica !uerte .
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O)idante. Celulosa. E)plosi-os. =itracin.
=itroalco0oles. =itroenceno. =itrotoluenos. =itroalcanos.
El cido ntrico se usa
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Acetato De Celulosa
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I=T*OD5CCIO=.
El acetato de celulosa adquiri importancia en laindustria como sustituto de la nitrocelulosa en la
preparacin de arnices para aeroplanos para dar ri#idea la tela de las alas &F'.
otro !actor importante en su desarrollo !ue la aplicacindel moldeado por in,eccin para !aricar artculos de
plstico.
/ue uno de los primeros materiales plsticos quetu-ieron aplicacin comercial en el moldeado porin,eccin.
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Prolemas que se presentan en la
esteri!icacin de la celulosa. Los #rupos 0idro)ilos reaccionan como los
de otros alco0oles% en circunstancias
!a-orales reaccionan con. cidos % cloruros de cidos% , an0dridos en
presencia de cataliadores apropiados.
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Preparacin
Tratamiento pre-io.G 6e seca la celulosa 0asta que ten#a determinada0umedad. El secado e)cesi-o reduce la reacti-idad. Elreacti-o con que se 0ace este tratamiento pre-io escido ac+tico% solo o con parte de cataliador disuelto.6e cree que en esta operacin se 0inc0a la celulosa , sedestru,e parcialmente la orientacin de cadena aldesinte#rarse enlaces de 0idro#eno lo cual permite quese di!unda rpidamente el reacti-o de acetilacin en la
!ira. Este tratamiento dura de una a -arias 0oras.
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Acetilacin Consta de an0drido ac+tico% cido ac+tico , cido
sul!1rico &cataliador'. El cido ac+tico sir-e dedisol-ente del acetato de celulosa. El an0dridoac+tico se usa en e)ceso% para la reaccin con la0umedad en la celulosa. La Acetilacin es
!uertemente e)ot+rmica% la celulosa se de#rada ,esteri!ica. La de#radacin se re#ula con laconcentracin del cataliador , la temperatura%. Latemperatura de reaccin -aria desde @HC 0asta >@HC.
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idrlisis
Terminada la Acetilacin se aade su!icientea#ua para con-ertir el an0drido ac+tico
remanente a cido ac+tico. Es necesariomantener la ran entre cido , a#ua a menosde cierto ni-el para e-itar la de#radacin .Para ello se aumenta el contenido de a#ua o sedisminu,e la cantidad de cataliador.&=eutraliandolo con acetato de sodio'
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Precipitacin , puri!icacin
La pasta otenida de la 0idrlisis se dilu,e , semecla con solucin de cido ac+tico% a#itando-i#orosamente. 6e otiene el acetato de celulosaen partculas de te)tura aierta% de las que see)pulsan !cilmente los cidos por la-ado. El
producto precipitado se puri!ica la-andolo cona#ua 0asta eliminar el cido. Las impureas del
a#ua a!ectan la estailidad% claridad , el color dela pelcula , del plstico preparados con el acetato
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Estailiacin. La inestailidad se mani!iesta en el camio de color , la
de#radacin por la accin del calor o de la lu. Esocasionada principalmente por una pequea cantidad decido sul!1rico que se !orma por 0idrlisis del +stercelulsico del cido sul!1rico. Este cido catalia la
de#radacin , la 0idrlisis del acetato de celulosa. Durantela Acetilacin se introducen #rupos sul!atos que sonsustitutidos por #rupos acetilos durante la reaccin deestailiacin , el resto es eliminado por 0idrlisis ,puri!icacin. Lue#o de estailiar el producto se centri!u#a, se seca.
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*ecuperacin del cido ac+tico
El cido es un producto secundarioimportante de la !aricacin de acetato de
celulosa. Los lquidos de la-ado contienenuna cantidad apreciale de cido ac+ticoque se re1ne para !ormar una solucin del
$B al (34 en peso del cido. Para produciracetato a precio raonalemente a
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Tratamientopre-io
Acetilacion
0idrlisis
*ecuperacin de
cido ac+tico
Precipitacin, puri!icacin
estailiacin
Celulosa
a#ua
Acido ac+tico
An0drido ac+ticoAcido sul!1rico
a#uaAcetato de sodio
secado
Producto !inal
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Propiedades
6lido lanco inodoro inspido , no t)ico
e)celente estailidad
Puede 0ilarse !inamente
uena resistencia en pelcula , plsticoGen relacin con su alto promedio de lon#itud de
cadena
solule en acetona
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5sos.
/aricacin de ra,n.
Elaoracin de estron &!iras sint+ticas de
esteres de celulosa Jprincipalmente acetatoK /aricacin de pelculas cinemato#r!icas.
Laminas para -entanillas de a-iones.
En materiales plsticos por in,eccin.
nimo uso en la preparacin de lacas