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Lezione 20: la chimica organica
Claudio Gerbaldi - Corso di Chimica AA 2011/2012
1/23/2012 1
Corso di CHIMICA
Lezione 20
Le straordinarie proprietà dell’atomo di carbonio:
la chimica organica
info: claudio.gerbaldi@polito.it
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Lezione 20: la chimica organica
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2
Nel
corso
di
questa
lezione
viene
affrontata
la
complessa
chimica
dell’elemento
carbonio,
che
va
sotto
il
nome
di
chimica
organica
.
Lo
scopo
è
quello
di
introdurre
i
rudimenti
di
questo
vastissimo
settore
e
dievidenziare
alcuni
concetti
fondamentali
.
Introdurremmo
la
classe
di
composti
definiti
idrocarburi
,
formatiesclusivamente
da
carbonio
e
idrogeno
(pochissimo
rispetto
all’immenso
mondo
della
chimica
organica)
.
Inquesto
modo
potremo
familiarizzare
con
alcuni
concetti
di
portata
generale
:
le
catene
di
atomi
di
carbonio
,i
legami
nelle
catene
organiche
(singoli,
doppi,
tripli),
l’
aromaticità
e
alcuni
tipi
di
isomeria
.
Questi
concetti
sono
fondamentali
per
tutta
la
chimica
organica
e
la
loro
assimilazione
consente
di
gettareuno
sguardo
sulla
moltitudine
di
composti
del
carbonio
e
di
razionalizzarne
le
straordinarie
proprietà
.
Infine,
verrà
introdotto
il
concetto
fondamentale
di
gruppo
funzionale
,
un
piccolo
raggruppamento
diatomi
che,
inserito
in
una
catena
idrocarburica
o
su
un
anello
aromatico,
ne
condiziona
in
modo
decisivo
leproprietà
.
Elencheremo
quindi
i
principali
gruppi
funzionali
e
le
famiglie
di
sostanze
cui
essi
danno
origine
.
Sommario della lezione
1. CHIMICA ORGANICA = CHIMICA
DEL CARBONIO
2. GLI
IDROCARBURI
3. PRINCIPALI
GRUPPI
FUNZIONALI
4. POLIMERI
buckyball
fullerene
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Lezione 20: la chimica organica
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3
I composti del carbonio e il significato della Chimica Organica
In
passato
,
i
composti
chimici
erano
suddivisi
nettamente
in
due
gruppi
,
inorganici
e
organici
,
in
base
alla
loro
origine
.
Con
il
termine
organico
si
indicavano
le
sostanze
prodotte
dagli
organismi
viventi
,mentre
si
classificavano
come
inorganiche
tutte
le
altre
sostanze
.
Già
dalla
fine
del
‘
700
,
le
tecniche
analitiche
avevano
mostrato
che
le
sostanze
definite
organiche
contenevano
costantemente
carbonio
e
idrogeno
e
spesso
ancheossigeno,
azoto
e
fosforo
;
tutte
erano
caratterizzate
da
una
discreta
complessità
dicomposizione
e
da
particolari
proprietà,
quale
ad
es
.
la
combustibilità
.
Si
ritenevainoltre
che
i
composti
organici
obbedissero
a
leggi
diverse
da
quelle
della
chimicainorganica
e,
soprattutto,
che
fossero
prodotti
esclusivamente
sotto
l'influenza
della
cosiddetta
forza
vitale
e
non
potessero
quindi
essere
preparati
artificialmente
.
Nella
prima
metà
dell‘
800
,
il
susseguirsi
delle
prime
sintesi
artificiali
di
composticonsiderati
di
esclusiva
origine
animale
(
la
prima
di
esse
fu
storicamente
quelladell'
urea
)
fece
cadere
la
distinzione
fra
le
due
classi
che
fu
tuttavia
mantenuta
pur
perdendo
il
significato
originale
.
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4
La
chimica
organica
diventava
così
la
chimica
dei
composti
delcarbonio
,
definizione
che
è
tuttora
valida
.
I
composti
organicicontengono
tutti
C,
H
ed
eventualmente
N
,
O
,
P
,
X
(
X
=
alogeni
)
.
Il
mantenimento
della
distinzione
era
ed
è
giustificato
dal
fatto
che
tutti
i
cosiddetti
composti
organici
contengono
il
carbonio
,
che
i
composti
del
carbonio
sono
moltopiù
numerosi
(alcuni
milioni)
dei
composti
di
tutti
gli
altri
elementi
messi
insieme
eche
il
carbonio
ha
reattività
e
caratteristiche
del
tutto
particolari
,
in
virtù
dellapropria
configurazione
elettronica
.
Tranne
rarissime
eccezioni
(CO),
il
carbonio
forma
sempre
4
legami
.
Abbiamo
già
dato
una
giustificazione
della
tetravalenza
del
carbonio
e
abbiamo
descritto
i
tipi
di
ibridazione
che
caratterizzano
gli
idrocarburi
.
RIPASSARE
:
legame
covalente,
risonanza
e
struttura
del
benzene,
idridizzazione
del
carbonio,
gli
orbitali
molecolari
e
i
due
tipi
di
legame
covalente
(
e
)
.
I composti del carbonio e il significato della Chimica Organica
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5
Il carbonio: il “LEGO” atomico
Il
C
può
formare
lunghe
catene
covalenti
dando
origine
a
moltissimi
composti
diversi
Il
C
può
formare
legami
singoli
,
doppi
e
tripli
Il
C
forma
legami
covalenti
forti
con
H,
O,
S,
P,
N
e
con
gli
alogeni
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Derivati del petrolio e loro composizione
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Ripasso: orbitali ibridi
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Ripasso: orbitali ibridi
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Ripasso: orbitali ibridi
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Ripasso: orbitali ibridi
f
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Ripasso: orbitali ibridi
f S b i
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Modi di rappresentare le molecole organiche
C f S H R b i
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Idrocarburi
Gli idrocarburi sono i più semplici composti del carbonio con l'idrogeno. Sono le
molecole di base della chimica organica poiché, oltre ad essere molto numerosi,tutti gli altri composti si possono considerare come derivati da essi per sostituzione
di un atomo di idrogeno con un cosiddetto gruppo funzionale, quel gruppo chimico,
cioè, che conferisce al composto proprietà caratteristiche, diverse da quelle
dell'idrocarburo di origine e peculiari di una classe di composti.
Possono essere suddivisi in 4 grandi gruppi:
• alifatici a catena aperta, lineare o ramificata, satura o insatura
• ciclici composti chiusi ad anello
• aromatici contengono almeno un anello benzenico
• eterociclici contenenti nell'anello atomi diversi dal carbonio.
C t f S H R b ti
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Classificazione degli idrocarburi
C t f S H R b ti
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Alcani: proprietà fisiche e chimiche (reattività)Gli alcani sono composti apolari in quanto contengono solo legamipuramente (o quasi) covalenti (C-C e C-H), disposti in modo simmetrico.
Poiché le attrazioni intermolecolari sono dovute unicamente a deboliforze di van der Waals, tanto più forti quanto più grande è la molecola, iloro punti di fusione e di ebollizione sono piuttosto bassi ed aumentanocon le dimensioni della molecola.
I primi quattro termini della serie (C1-C4) sono tutti gassosi a temperaturaambiente. Non potendo formare legami a idrogeno, gli alcani non sonosolubili in acqua, mentre lo sono nei solventi apolari (e.g., benzene, etere,etc…) (Il simile scioglie il simile!)
Gli alcani sono chimicamente inerti verso la maggior partedei reagenti (reagiscono solo in condizioni drastiche). Poiché negli alcani sono presenti legami covalentipressoché apolari, essi non danno reazioni di tipo ionico.Danno invece reazioni radicaliche, che procedono con
meccanismi a catena di radicali liberi e sono esplosive sel'alcano è di basso peso molecolare.
Un esempio è l'alogenazione: in presenza di luce o altetemperature (250 400°C) gli alcani reagiscono con glialogeni allo stato gassoso per formare miscele di prodotti avari livelli di sostituzione. Dalla reazione del metano con ilcloro si ottiene, ad es., cloruro di metile, dicloruro di
metilene, cloroformio e tetracloruro di carbonio.
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Gli alcani sono poco solubili in acqua e la loro combustione con
l'ossigeno è una delle reazioni più importanti della chimica organica:
Reazione di combustione
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 nCO2 + (n+1)H2O + 12kcal/g
CH4 + 2O2 CO2 + H2O ( H° = -192 kcal/ mol )
Alcani più lunghi danno reazioni sempre più esotermiche.
Alcani: proprietà fisiche e chimiche (reattività)
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Alcani: nomi e formule
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Nomenclatura IUPAC degli alcani
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Nomenclatura IUPAC degli alcani: esempio
1) Individuare la più lunga catena ininterrotta di atomi di carbonio nella struttura; talecatena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio chepossiede.NB i primi quattro elementi della serie hanno nomi propri dovuti a ragioni storiche,proseguendo invece si fa riferimento ai numeri greci per indicare la lunghezza della catena.Se sono presenti più catene di uguale lunghezza si consideri quella con più sostituenti
2) Numerare gli atomi della catena sequenzialmente partendo da una delle estremità;verrà scelta l'estremità facente sì che gli atomi che recano ramificazioni (uno o più legamicon altri atomi di carbonio) abbiano i numeri più bassi possibile. Se sono presentiramificazioni a distanza uguale dagli atomi agli estremi si consideri la secondaramificazione più vicina
3) Nominare le ramificazioni in modo analogo alla catena principale, sostituendo però ilsuffisso -ano con il suffisso -il (pertanto 1: metil, 2:etil, 3: propil, etc...)
raggruppare le ramificazioni scrivendole in ordine alfabetico (es 3-metil-4-propil e non 4-propil-3-metil) e, qualora ne compaia più di una dello stesso tipo nella formula, indicarnela molteplicità tramite l'opportuno prefisso (di-, tri-, tetra-, etc...)
4) Il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomodella catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale. Il nome vascritto come un'unica parola e si ricordi che i prefissi di-, tri- ecc. non concorrono all'ordine
alfabetico dei sostituenti.
5 atomi: pentano
da sx a dx: 2,2,4 -> ok da dx a sx: 2,4,4 -> no
3 gruppi CH3: tri-metil
Nome: 2,2,4-trimetilpentano
1
2
3
4
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L i 20 l hi i g i 20
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Nomenclatura IUPAC degli alcani
Si dicono alchilici queigruppi che contengono un
idrogeno in meno delrelativo alcano. Un
generico gruppo alchilico siindica comunemente conuna R. Il nome di questi
gruppi si ottienesemplicemente sostituendo
con –ile il suffisso – ano
dell'alcano corrispondente
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Nomenclatura IUPAC degli alcani
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Nomenclatura IUPAC degli alcani: esempi
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Catenalaterale3 metilpentano
ottano
4 etilottano
SUFFISSO -ANO
2 metilbutanoNON 3 metilbutano
3 etilesanoNON 4 etilesano
Nomenclatura IUPAC degli alcani: esempi
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5
n pentano
2,2 dimetilpropano(neopentano)
3 etil 4,4 dimetilesano
2 metilbutano (isopentano)
CH3 CH2 CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CCH3
CH3
6
C H 3 C H
2 C H 3
C H 2 C H
2
C C H 2
C H 3 C H
2 C H 3
CH
C H 2
C H 3
C H 3
C H 3
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2,3,6 trimetilottano
4butil-3,5 dimetilottano
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e o e 0 la c ca o ga ca
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La conformazione di una molecola
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Le conformazioni dell’etano (C 2H6 )
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Le conformazioni dell’etano (C 2H6 )
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Lezione 20: la chimica organica 35
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I cicloalcani (C nH2n )
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Lezione 20: la chimica organica 36
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I cicloalcani (C nH2n )
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Lezione 20: la chimica organica 37
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I cicloalcani (C nH2n )
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Lezione 20: la chimica organica 38
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Lezione 20: la chimica organica 39
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Alcheni (C nH2n )
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Lezione 20: la chimica organica 40
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Alcheni (C nH2n )
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Alcheni (C nH2n ): alcune proprietà
Le proprietà chimico-fisiche degli alcheni (punti di fusione e di ebollizione, solubilità) sonomolto simili a quelle dei corrispondenti alcani, mentre la loro reattività è molto diversa.Per il fatto di contenere un doppio legame carbonio-carbonio e quindi un gruppo insaturo, glialcheni sono molto reattivi e danno reazioni tipiche che impegnano il doppio legame. Unareazione caratteristica del gruppo funzionale C=C è la reazione di addizione, che porta allaformazione di composti saturi.
Abbiamo visto che il doppiolegame e formato da un fortelegame e da un legame più debole. E logico alloraaspettarsi che la reazione di
addizione provochi la rotturadel legame . Ciò in effetti equanto si verifica e avvienecon la rottura generalmenteeterolitica del legame.
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Lezione 20: la chimica organica 42
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Alcheni (C nH2n ): nomenclatura
Le regole di nomenclatura seguono lo schema già indicato per gli alcani.
1. Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero diatomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene.
2. La numerazione della catena idrocarburica è in questo caso imposta dallaposizione del doppio legame (il gruppo funzionale degli alcheni): si deve infattinumerare la catena in modo che il primo carbonio impegnato nel doppio legameabbia il numero più basso possibile.
3. Alcuni gruppi alchenilici caratteristici, vinile (CH2=CH –) e allile (CH2=CH –CH2 –)
hanno nomi correnti, non derivati dai corrispondenti alcani e dovrebbero pertantoessere ricordati poiché sono spesso usati nella nomenclatura di alcuni alcheniderivati (vedi ad esempio l'alcol vinilico)
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Lezione 20: la chimica organica 43
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Alcheni (C nH2n ): nomenclatura
CH3CH2 C CH2
CH3
CH3CHCHCH CH2
CH3
CCH2
CH3
2 metil 1 butene
1,3 pentadiene
2 metil 1 propene
Etilene
1 propene
1 butene
CH2
CH2
CH3CH CH2
CH2 CH CH3
CH2CHCH2 CH3
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Lezione 20: la chimica organica 44
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Alcheni (C nH2n ): isomeria geometrica
Stereoisomeri: differiscono soltanto per
la disposizione nello spazio degli atomi.
Più precisamente sono diastereoisomeriperché non sono l'uno l'immagine
speculare dell'altro (non sono
enantiomeri).
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Lezione 20: la chimica organica 45
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Alcheni (C nH2n ): isomeria ottica e chiralità
In chimica è detta chirale (dal greco χειρ,"mano") una molecola le cui due forme a
immagine speculare non sono sovrapponibiliin tre dimensioni. Al contrario, una molecola lecui due forme a immagine speculare sonosovrapponibili in tre dimensioni èdetta achirale.
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Lezione 20: la chimica organica 46
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Esempi macroscopici di oggetti chirali sono una mano (che può essere destra o sinistra) o una vite, chepuò avere un filetto che ruota in senso orario o antiorario. Un chiodo, invece, possedendo
infiniti piani di simmetria lungo la propria lunghezza, è identico e sovrapponibile alla propria immaginespeculare, quindi non è chirale.
È frequentissimo commettere l'errore di descrivere la chiralità come proprietà puntuale: non esiste unatomo (o un punto) che sia chirale, bensì la chiralità è una proprietà appartenente alla molecola (o ad unoggetto in generale).
Una molecola è chirale se tra i suoi elementi di simmetria non vi è alcun asse di rotazione improprio.
Due molecole identiche in tutto, salvo l'essere una l'immagine speculare dell'altra tra loro nonsovrapponibili, sono dette enantiomeri . Possono essere un esempio di molecole chirali quelle checontengono un atomo di carbonio (ibridato sp³) legato a quattro sostituenti diversi.
Due molecole tra di loro enantiomere possiedono le medesime proprietà fisiche tranne il potererotatorio (identico per intensità ma opposto di segno per ognuna di esse) e mostrano lo stessocomportamento chimico nei confronti di sostanze non chirali. Diversa è invece la loro interazione chimica
nei confronti delle altre molecole chirali (esattamente come una mano destra, stringendo un'altra manoriesce a distinguere una mano destra da una sinistra).
Una miscela 1:1 di due enantiomeri viene detta racemo. La miscela dei due enantiomeri non ha le stesseproprietà dell'enantiomero puro, ad esempio varia il punto di fusione che raggiunge il minimo o, a volte, ilmassimo, in corrispondenza del racemo. Questo deriva dalla diversa organizzazione delle molecole nelcristallo e può essere ricondotto all'esempio in cui una mano, stringendone un'altra riconosce se è la
destra o la sinistra.
Alcheni (C nH2n ): isomeria ottica e chiralità
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Lezione 20: la chimica organica 47
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Alcheni (C nH2n ): isomeria ottica e chiralità
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Alcheni (C nH2n ): isomeria ottica e chiralità
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Alchini (C nH2n-2 ) o acetileni
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Lezione 20: la chimica organica 50
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Alchini (C nH2n-2 ) o acetileni
Gli alchini sono gli idrocarburi caratterizzati dal triplo legame carbonio-carbonio. A differenza del doppiolegame che si incontra in numerose molecole di interesse biologico, il triplo legame è assai raro nel regnovivente.
Il primo termine della serie è l'acetilene o etino, H-C C-H.
Per quel che riguarda la nomenclatura, si fa riferimento al corrispondente alchene di pari numero di atomidi carbonio, cui si sostituisce la desinenza –ene con –ino.
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Lezione 20: la chimica organica 51
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Idrocarburi aromatici
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Idrocarburi aromatici
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Struttura del benzene
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Struttura del benzene
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Struttura del benzene
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Lezione 20: la chimica organica 56
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…una storiella divertente: dibattito sulla struttura molecolare del benzene
“Ero seduto intento a scrivere, ma il lavoro non progrediva ; i miei pensieri erano altrove. Girai la sedia verso
il camino e mi appisolai . Di nuovo gli atomi giocavano di fronte ai miei occhi ( … ). Il mio occhio mentale, reso
più acuto da questa ripetuta visione, era ora in grado di distinguere strutture più grandi di multiforme
conformazione ; lunghe file talvolta sistemate più strettamente, tutte sinuose e ricurve come il moto di un
serpente. Ma guarda! Che cos’è? Uno dei serpenti aveva afferrato la sua stessa coda, e la forma girava
beffardamente davanti ai miei occhi . Come per un lampo improvviso mi risvegliai e passai il resto della
notte a elaborare la mia ipotesi .”
Dopo la scoperta del composto (1825) e in seguito alla determinazione della sua formula bruta, ci furono varie ipotesi sullasua struttura, ma nessuna di quelle proposte ne spiegava adeguatamente la reattività che, a giudicare dalla composizione
elementare (C6H6), avrebbe dovuto essere simile a quella di alcheni e alchini, ossia esplicarsi principalmente tramitereazioni di addizione ai doppi/tripli legami, mentre nella realtà sperimentale il benzene predilige le reazioni di sostituzione.
Una proposta in grado di conciliare la forma bruta con l'apparente assenza di doppi e tripli legami fu quella di A. Ladenburg,in cui i sei atomi di carbonio sono disposti ai vertici di un prisma a base triangolare; tale struttura (presentata nel 1869) fuperò smentita dall'osservazione sperimentale, secondo cui la molecola del benzene è planare (cioè con i sei atomi dicarbonio disposti sullo stesso piano). Una molecola del genere comunque esiste ed oggi viene chiamata "benzene diLadenburg" o prismano.La prima forma strutturale corretta fu proposta nel 1861 da J.J. Loschmidt, che diede una base alla corretta interpretazionedel modello molecolare del chimico tedesco Friedrich August Kekulé von Stradonitz nel 1865.
L’IPOTESI DI KEKULE’: Kekulè avanzò l'ipotesi che i sei atomi di carbonio fossero disposti ai vertici di un esagono regolare,con un atomo di idrogeno legato a ciascun atomo di carbonio. Affinché ogni atomo di carbonio fosse tetravalente, eglipostulò un'alternanza di legami semplici e di legami doppi, che cambiano continuamente posizione lungo l'anello.Lo scienziato non volle rivelare come fosse arrivato a tale conclusione. Solo nel 1890, durante una festa in suo onore aBerlino chiamata Benzolfest, Kekulé raccontò che nell’inverno 1861-62, mentre risiedeva a Gand, in Belgio, in una buiastanzetta da scapolo, si era addormentato davanti al fuoco e nel sonno aveva visto un
serpente che si mordeva la coda:
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Lezione 20: la chimica organica 57
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Curiosamente una simile rappresentazione della struttura del benzene era comparsa nel 1886 nel Berichte der Durstigen
Chemischen Gesellschaft (Giornale dell’Assetata Società di Chimica), una parodia del Berichte der Deutschen Chemischen
Gesellschaft , con la sola differenza che il testo umoristico parlava, invece che di un serpente, di scimmie che si afferrano avicenda formando un cerchio. Alcuni hanno ipotizzato che la parodia fosse una satira dell’aneddoto del serpente, chedoveva circolare oralmente già prima del racconto in una sede ufficiale. Altri hanno addirittura pensato che Kekulé nel 1890abbia voluto a sua volta prendersi gioco della burla delle scimmie, per cui il sogno del serpente sarebbe una merainvenzione. Altri ancora non escludono che lo stesso Kekulè fosse tra i buontemponi del finto giornale.
A complicare le cose esiste il racconto di un altro sogno, fatto nella stessa festosa occasione da Kekulé, secondo il quale ladanza di atomi e molecole che gli avrebbe ispirato la precedente scoperta dei legami tra gli atomi di C nelle catene dialcheni e alchini, sarebbe stata vista in un dormiveglia durante un viaggio su un omnibus a cavalli a Londra, nel 1853:
A questo punto si potrebbe pensare che il chimico tedesco fosse o un gran bugiardo o un gran burlone, senza escludere chefosse entrambi contemporaneamente. Ma non è finita qui. Nel 1984 i biochimici americani Wotiz e Rudofsky volleroindagare il motivo che aveva spinto Kekulé a un così lungo silenzio sulla circostanza del sogno. Negli archivi di Kekulé, i duestudiosi trovarono una lettera scritta nel 1854 ad un editore tedesco, in cui lo scienziato proponeva la pubblicazione deltesto Methode de Chemie del chimico francese A. Laurent, comparso postumo nel 1854. Trovarono inoltre unapubblicazione del 1858 in cui Kekulé citava di nuovo il saggio di Laurent, e in particolare la sua pagina 408. In effetti, allapagina 408, il chimico francese proponeva per il cloruro di benzoile una formula di struttura esagonale.
Insomma, quando Kekulé rese pubblica la formula, in realtà già la conosceva da almeno 11 anni.
“ Durante il mio soggiorno a Londra abitavo in Clapham Road . ( … ) Spesso passavo le serate con il mio amico Hugo Mueller ( … )Parlavamo di molte cose, ma soprattutto della nostra amata chimica. Una sera di fine estate [mentre] tornavo a casa con l’ultimo omnibus ( … ) caddi in una reverie e, ecco, gli atomi serpeggiavano davanti ai miei occhi . Tutte le volte fino ad allora in cui questi minuscoli esseri mi erano apparsi, erano sempre stati in movimento. Ora, invece, vedevo come, spesso, due atomi più piccoli si univano a formare una coppia ; come una coppia più grande abbracciasse i due più piccoli ; come alcune ancor più grandi afferrasserotre o anche quattro dei più piccoli ; come il tutto continuasse a girare in una danza vertiginosa. ( … ) Il grido del conduttore “ ClaphamRoad!” mi risvegliò dal sogno, ma passai una parte della notte a mettere su carta i primi abbozzi di queste forme viste in sogno” .
…una storiella divertente: dibattito sulla struttura molecolare del benzene
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Lezione 20: la chimica organica 58
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Condizione di aromaticità: (4n+2) elettroni
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Lezione 20: la chimica organica 59
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Alcuni derivati del benzene
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Derivati del benzene ad anelli condensati
pirene
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Idrocarburi condensati aromatici: inquinanti!
Gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) sono una classe numerosa di composti organici moltovariabili tra loro, che si formano normalmente nel corso della combustione di prodotti
organici. Molti vengono utilizzati nella produzione di coloranti, plastiche e pesticidi.
Gli IPA, dunque, secondo le direttive del ministero della salute, vengono classificati comeinquinanti ambientali, di cui vari cancerogeni. In particolare viene evidenziata come sorgentedi inquinamento principale l’emissione autoveicolare. La maggior parte di questi datiscientifici sulla pericolosità degli IPA vengono dai numerosi studi di laboratorio, ed hanno
permesso di evidenziare quantità di IPA superiore nei soggetti maggiormente esposti altraffico veicolare (e.g., vigili urbani, edicolanti, tassisti, rappresentanti, abitanti dei grandicentri urbani).
La documentazione scientifica a livello mondiale conferma che l’esposizione a queste sostanzecomporta vari danni a livello ematico, immunodepressione e danni al sistema polmonare.L’effetto principale sulla salute associato all’esposizione è il cancro: per inalazione (aipolmoni), per ingestione (allo stomaco) e per contatto dermico (alla pelle).
Secondo uno studio dell’IARC (International Agency for Research on Cancer), membrodell’OMS (Organizzazione Mondiale della Sanità), 7 IPA vengono classificati come probabilicancerogeni, anche se esistono diversi altri tipi di IPA imputati nel causare danni alla salute diuomini ed animali e inquinamento ambientale.
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Lezione 20: la chimica organica 62
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Lezione 20: la chimica organica 63
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I composti del carbonio sono numerosissimi: per descriverli e classificarli si ricorre al seguenteartificio: si immagina che questi composti siano costituiti unendo il residuo di un idrocarburoad un gruppo funzionale, che può contenere o no il carbonio.
Sia il residuo che il gruppo funzionale sono radicali, cioè composti che presentano un elettronespaiato, necessario per legarsi tra loro, e non esistono come tali in natura.
Si definisce RESIDUO (R) un composto immaginario, corrispondente ad un idrocarburo al
quale sia stato sottratto un atomo di idrogeno.
Residuo e gruppo funzionale
Si definisce GRUPPO FUNZIONALE una parte della struttura di una molecola caratterizzata daspecifici elementi e da una struttura ben precisa, che conferisce al composto una reattivitàtipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo.
In pratica, il gruppo funzionale costituisce il “centro della reattività chimica della molecola”.
Il residuo non esiste stabilmente in natura da solo, esiste soloin forma combinata con altri atomi o gruppi di atomi, seesistesse avrebbe un elettrone spaiato (sarebbe cioè unradicale). Il residuo è un’astrazione utile per descrivere icomposti più complessi, come formati da vari residui o gruppi
legati fra loro.
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Lezione 20: la chimica organica 64
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Classi di composti e gruppi funzionali
GRUPPO FUNZIONALE CLASSE DI COMPOSTI
doppio legame C
C Alchenitriplo legame CC Alchini
un alogeno qualsiasi Alogenuri alchilici quando sostituisce un H in un alcano
ossidrile •Alcoli•Enoli•Fenoli
• quando è legato ad un C sp3
• quando è legato ad un C sp2
• quando è legato ad un anello aromatico
etossidico Eteri
aldeidico Aldeidi
carbonilico Chetoni
carbossilico Acidi carbossilici
amminico •Ammine primarie alifatiche
•Ammine aromatiche primarie
•Ammidi
• quando sostituisce un H in un alcano
• quando è legato ad un anello aromatico
• quando sostituisce un OH in un ac,. carbossilico
C C
X
OH
O
NH3
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Lezione 20: la chimica organica 65
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Alogenuri organici X (X = F, Cl, Br, I)
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Alogenuri organici: nomenclatura
Si aggiunge al nome dell’idrocarburo
il/i prefisso/i indicante/i il/glialogeno/i.
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Lezione 20: la chimica organica 67
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Alogenuri organici: caratteristiche
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Lezione 20: la chimica organica 68
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Alcoli e fenoli OH
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Lezione 20: la chimica organica 69
f
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Alcoli e fenoli OH : nomenclatura
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Lezione 20: la chimica organica 70
l l f l
7/12/2019 c. Gerbaldi - Chim2011 - 020 - Chimica Organica
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Claudio Gerbaldi - Corso di Chimica AA 2011/2012
Alcoli e fenoli OH
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Lezione 20: la chimica organica 71
l li f li O l bili à
7/12/2019 c. Gerbaldi - Chim2011 - 020 - Chimica Organica
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Claudio Gerbaldi - Corso di Chimica AA 2011/2012
Alcoli e fenoli OH : solubilità
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Lezione 20: la chimica organica 72
Al li f li OH i i h
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Claudio Gerbaldi - Corso di Chimica AA 2011/2012
Alcoli e fenoli OH : caratteristiche
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Lezione 20: la chimica organica 73
R i i d li l li id i
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Reazioni degli alcoli: ossidazione
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Lezione 20: la chimica organica 74
Et i O
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Eteri O
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Lezione 20: la chimica organica 75
Et i O
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Eteri O
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Lezione 20: la chimica organica 76
Ald idi
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Aldeidi
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Lezione 20: la chimica organica 77
Ald idi l t
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Aldeidi : nomenclatura
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Lezione 20: la chimica organica 78
Ald idi tt i ti h
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Aldeidi : caratteristiche
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Lezione 20: la chimica organica 79
Chetoni
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Chetoni
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Lezione 20: la chimica organica 80
Chetoni : nomenclatura e caratteristiche
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Chetoni : nomenclatura e caratteristiche
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Lezione 20: la chimica organica 81
Acidi carbossilici
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Acidi carbossilici
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Lezione 20: la chimica organica 82
Acidi carbossilici: nomenclatura e caratteristiche
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Acidi carbossilici: nomenclatura e caratteristiche
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Lezione 20: la chimica organica 83
Acidi carbossilici: alcuni esempi
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Acidi carbossilici: alcuni esempi
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Lezione 20: la chimica organica 84
Esteri: generalità e nomenclatura
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Esteri: generalità e nomenclatura
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Lezione 20: la chimica organica 85
Esteri
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Esteri
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Lezione 20: la chimica organica 86
Ammine
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Ammine
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Lezione 20: la chimica organica 87
Ammine: nomenclatura
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Ammine: nomenclatura
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Lezione 20: la chimica organica 88
Ammine: proprietà fisiche
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Ammine: proprietà fisiche
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Lezione 20: la chimica organica 89
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Claudio Gerbaldi - Corso di Chimica AA 2011/2012
Un POLIMERO (dal greco "che ha molte parti " ) è una macromolecola, ovvero una molecoladall'elevato peso molecolare, costituita da un gran numero di gruppi molecolari (detti unità
ripetitive) uguali o diversi (nei copolimeri), uniti "a catena" mediante la ripetizione dellostesso tipo di legame (covalente).
I termini "UNITÀ RIPETITIVA" e "MONOMERO" non sono sinonimi: infatti un'unità ripetitiva èuna parte di una molecola o macromolecola, mentre un monomero è una molecola compostada un'unica unità ripetitiva. Col termine di "monomeri" si intendono dunque i reagenti da cui
si forma il polimero attraverso la reazione di polimerizzazione, mentre con il termine "unitàripetitive" si intendono i gruppi molecolari che costituiscono il polimero (che è il prodottodella reazione di polimerizzazione).
Per definire un polimero bisogna conoscere:
la natura dell'unità ripetente;
la natura dei gruppi terminali;
la presenza di ramificazioni e/o reticolazioni;
gli eventuali difetti nella sequenza strutturale che possono alterare le caratteristichemeccaniche del polimero.
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Lezione 20: la chimica organica 90
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Lezione 20: la chimica organica 91
7/12/2019 c. Gerbaldi - Chim2011 - 020 - Chimica Organica
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I più importanti dal punto di vista delle loro applicazionisono:
Polietilene (PE), per polimerizzazione dell’etilene
Polipropilene (PP), per polimerizzazione del propilenePolimeri di condensazione: poliammidi, poliesteri
Polimeri naturali: amido, cellulosa sono polimeri del glucosio
proteine sono polimeri degli amminoacidi
Benché a rigore anche le macromolecole tipiche dei sistemi viventi (proteine, acidi nucleici, polisaccaridi) siano polimeri,
nel campo della chimica industriale col termine "polimeri" si intendono comunemente le macromolecole di
origine sintetica: materie plastiche, gomme sintetiche e fibre tessili (ad es. il nylon), ma anche polimeri sintetici
biocompatibili largamente usati nelle industrie farmaceutiche, cosmetiche ed alimentari, tra cui i polietilenglicoli (PEG),
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