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IDROCRABURI NON SATURI ETILENICI
Se prendiamo ad esempio il propano,
CH3 - CH2 - CH3,
e un idrogeno solo stacchiamo
da ciascuno dei primi due C,
saturandosi allora a vicenda
le valenze del gruppo in esame,
s'ha un composto ad un doppio legame,
che pi saturo adesso non .
Una novella serie,
dunque, cos s'ottiene,
ed il suo primo termine
ha il nome d'etilene:
In quanto agli altri omologhi,
il nome lor proviene
sempre dall'ano solito,
cambiandolo in ilene.
SERIE ACETILENICA
Idrocarburi esistono
in cui triplo il legame
e son gli acetilenici,
che prender in esame.
Qui mi dovr ripetere,
ma il nome lor proviene
dal primo della serie,
chiamato acetilene;
se ne vuoi aver la formula,
a un semplice CH
un altro gruppo identico
con tre legami attacca.
Avrebbe odor gradevole,
ma, quasi sempre impuro,
ha invece odor agliaceo
il nostro idrocarburo.
Alcheni
Sono anche chiamati olefine Includono molti composti naturali e importanti
prodotti industriali che costituiscono i composti base per processi industriali.
Si preparano industrialmente per cracking termico di alcani lineariCH3(CH2)nCH3 H2 + CH4 + CH2=CH2 +
CH3CH=CH2 + CH3CH2CH=CH2
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 4
Notazione cis and trans negli alcheni
isomeri geometricidiastereomeri
Stereoisomeria geometricanegli alcheni
la rotazione non possibile
cis-2-butene
CH3C
HC
CH3
H
trans-2-butene
CH3C
HC
H
CH3
cis trans
Esempi
OH
OH
cis
trans
cis
(E)-3-cloro-2-pentene (Z)-3-cloro-2-pentene
1. Determinare la priorit pi alta fra i due gruppi di sostituenti sui carboni olefinici, secondo le regole C.I.P.
2. Se i gruppi a maggior priorit sono:su lati opposti: E (entgegen = opposto)sullo stesso lato: Z (zusammen = insieme)
CH3 > HCl > CH2CH3
HC
H3CC
Cl
CH2CH3
HC
H3CC
CH2CH3
Cl
Stereoisomeri geometrici Notazione E-Z per gli alcheni
Regole di Priorit:1. guardare al primo atomo legato al carbonio del doppio legame2. maggior numero atomico = maggior priorit3. se gli atomi sono identici, esaminare latomo successivo fino
alla prima differenza.4. i legami multipli vanno trattati come 2 o 3 legami singoli
CH3 CH2 CH3 CH
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3 CH2 Cl< < < C
CH3CH3
H
(C,C,H; C,H,H) (C,C,H; H,H,H)
C
O
CH3 = C
O
CH3
C
O
Notazione E-Z per gli alcheni
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 5
2H C C H
CH3 C C C C C C CH
CH
O
HO
H C C C
CH3
OH
CH2CH3
HO
OHC CH
acetilene (H2/carbone, CaC2/H2O)
Non comune in natura:
ichtheothereol
Molti farmaci di sintesi:
3-metil-1-pentin-3-olo(ipnotico, sedativo)
17-etinilestradiolo
I. Nomenclatura e propriet
2Z
1
2
1
2
5E
(2Z,5E)-3,7-dicloro-2,5-ottadiene
C CH3C
H
Cl
CH2C C
H
H
CH CH3
Cl1
2
2
1
2 5
Cl Cl
Esempio
HC
HC
H
H
CH3 CH CH2CH3
CCH3
CH2
HC
HC
Cl
H
etene(etilene)
propene(propilene) 2-metilpropene
(isobutilene)
cloroetene(vinil cloruro)
-pinene(trementina)
acido oleico (un acido grasso monoinsaturo)OH
OH H
Idrocarburi insaturiI. Nomenclatura
3II. Relazione Struttura-Propriet
128196106120sp (50% s)HCCH
108146110134sp2 (33% s)H2C=CH2
9888111153sp3 (25% s)CH3CH3
D(CH)kcal/mol
D(CC)kcal/mol
CH(pm)
CC(pm)
H C C H
lineare,sp 1 legame
2 legami
A. Struttura
5 R C CH R C CNaNaNH2 NH3+ +sodio ammide
HC CH + OH HC C + H2O
NH3+HC CNH2+HC CH
pKa ~26 ~16
~26 ~36
Keq ~ 10-10
Keq ~ 1010
pKa
NaNH2 si ottiene da ammoniaca e sodio metallico.
NH3 + NaFe .. NaHN:
H+ 1/2 H2
sodio ammide
II. Relazione Struttura-Propriet
B. Acidit degli alchini terminali
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 4
Cap5.pdf0.pdf1.pdf2.pdf3.pdf4.pdf5.pdf6.pdf7.pdf8.pdf9.pdf10.pdf11.pdf12.pdf13.pdf14.pdf15.pdf
Cap09_alcheni.pdfCap10_alchini.pdf