Post on 01-May-2015
transcript
Chimica organica e laboratorioChimica organica e laboratorio
Chimica organicaClassi terze
Docente: Luciano CanuAnno Scolastico 2002/2003
Chimica organicaClassi terze
Docente: Luciano CanuAnno Scolastico 2002/2003
2
PrerequisitiPrerequisiti
conoscere i concetti di atomo, ione e molecolaconoscere la struttura dell'atomo conoscere la tavola periodica conoscere i metalli e i non-metalli e le loro caratteristicheconoscere la notazione di Lewis ed il concetto di elettroni di valenzaconoscere la regola dell’ottettoconoscere l’energia di ionizzazione e l’affinità elettronicaconoscere le famiglie chimiche e aver compreso il concetto di somiglianza chimicaconoscere il concetto di elettronegativitàsaper interpretare le proprietà delle sostanze in relazione al tipo di legami chimici presenti
3
ObiettiviObiettivi
Definizione di chimica organicaFormazione degli orbitali molecolari L'atomo di carbonio e il concetto di ibridazioneLegami covalenti doppi e tripliForze intermolecolari
4
Origine del nomeOrigine del nomePrima del 1828 si pensava che tutte le sostanze organiche potessero essere sintetizzate solo da organismi viventiIn questa data venne ottenuta l’urea (composto organico) in laboratorioOggi la chimica organica studia tutte le sostanze che contengono carbonio (tranne alcune eccezioni)
5
Le eccezioniLe eccezioniAnidride carbonica (CO2)
Acido carbonico (H2CO3)
Ossido di carbonio (CO)Tutti i carbonati e bicarbonati
6
Notazione di LewisNotazione di LewisLa teoria di Lewis spiega la formazione di legami tra atomi in termini di doppietti e singolettiLa geometria di alcune molecole semplici è spiegata in termini di numero di doppietti e loro repulsioneMa non tutti i fatti sperimentali si possono spiegare in modo semplice in questo modo
7
Alcune struttureAlcune struttureH2O
(acqua)CO2
(anidride carbonica)
CH3CH2OH(etanolo)
OO
HH
O
H H
atomo centrale
C
O
O
C
O
O
C
atomo centrale
C CC CC C
O
C C
O
C C
O
H
H
H
H
HH
C C
O
H
H
H
H
HH
8
idronioacqua
ammonioammoniaca
I legami dativiI legami dativiStrutture di Lewis con legami dativi
Deve essere presente un atomo con un doppietto disponibileUn altro atomo deve avere un orbitale libero
N HH
H
doppiettoH+Ione H+
O
H
H
H+
9
Tipo di orbitale ibrido
Geometria Angolo
sp3tetraedrica
109°
sp2
trigonale planare 120°
sp lineare 180°
Geometria degli O. ibridiGeometria degli O. ibridi
10
I legami multipliI legami multipliCi sono molecole la cui struttura si può spiegare solo con la formazione di legami multipli
Azoto molecolare
N N
N N
N N
Etilene
CH
CH H
H
11
Due domandeDue domande
I legami doppi e tripli tra due atomi sono tutti uguali?Due atomi possono formare più di un legame ?
N N
12
Le risposteLe risposte i legami doppi e tripli non presentano caratteristiche “doppie” o “triple” dei legami semplici
Lunghezza, forza, energia
Due atomi che si legano riescono ad orientare in modalità solo un orbitale ciascuno
s s
s sp3
pp
sp2sp2
13
EtileneEtileneNell’etilene i due atomi di carbonio hanno un’ibridazione sp2
6 orbitali atomici ibridati sp2 (3 per ogni atomo di carbonio2 orbitali atomici di tipo p (1 per ogni atomo di carbonio
C2H4
sp2
sp2
sp2
Csp2
sp2
sp2
Csp2
sp2
sp2
Csp2
sp2
sp2
C
Sovrapposizione
14
Gli idrogeniGli idrogeni
C2H4
sp2
sp2
sp2
Csp2
sp2
sp2
C
sH sH
sHsH
sp2
sp2
sp2
Csp2
sp2
sp2
C
sH sH
sHsH
4 orbitali atomici sp2 (2 per ogni atomo di carbonio) sono disponibili per una sovrapposizione con gli orbitali atomici s di 4 atomi di idrogeno
120 ° 120 °120°120°12
0°12
0°Scheletro La molecola è planare
15
Gli orbitali pGli orbitali pRimangono ancora 2 orbitali atomici di tipo p (ciascuno su un atomo di carbonio)Sono perpendicolari al piano della molecola
C2H4
sp2
sp2
sp2
Csp2
sp2
sp2
C
sH sH
sHsH
Punto di osservazione
sp2C sp2Csp2sH sp2
sH
pp
Sovrapposizione
Sovrapposizione
sp2C sp2Csp2sH sp2
sH
Orbitale molecolar
e
CH
CH H
H
16
AcetileneAcetilene C2H2
Nell’acetilene i due atomi di carbonio hanno un’ibridazione sp
4 orbitali atomici ibridati sp (2 per ogni atomo di carbonio4 orbitali atomici di tipo p (2 per ogni atomo di carbonio
La molecola è lineare
C CH H
17
EsempiEsempiH2CO aldeide formica, disegna la struttura di Lewis completa
CH
HO
1. Quale sarà l’ibridazione dell’atomo di carbonio?
3 legami di tipo quindi
sp22. Quale sarà la geometria della molecola?3 atomi periferici si
dispongono attorno ad un atomo
centrale con una geometria trigonale
planare
18
Varianti alla notazione di LewisVarianti alla notazione di Lewis
Ar
Kr
Xe
He
Rn
He
Ar
Kr
Xe
Rn
19
La regola dell’ottettoLa regola dell’ottettoOgni atomo tende, in generale, a conseguire la configurazione elettronica esterna a otto elettroni (due nel caso dell’elio)
Per fare ciò deve formare dei legami con altri atomiL’elemento tende a somigliare al gas nobile più vicino
20
EserciziEsercizi