Prima di procedere sperimentalmente si effettua una ricerca bibliografica nella banca dati

SCIFINDER

si inizia disegnando la molecola

si affina la ricerca in funzione dell’obiettivo, che nel nostro caso è la sintesi o l’estrazione di un

composto

si seleziona attentamente la vetreria priva di stellature

si preleva da essiccatore, contenente acido solforico, la vetreria precedentemente

essiccata in stufa

si pesa e si trasferisce nel pallone la quantità prevista di acido salicilico e si posiziona

l’ancoretta magnetica

si aggiungono anidride acetica e acido solforico

la reazione inizia a bassa temperatura

poi in bagno di silicone a 50°C

il gorgogliatore (illustrati due tipi diversi) mantiene l’ambiente di reazione anidro e permette

l’eliminazione di eventuali gas di reazione

con agente disidratante

a vasi comunicanti

dopo 30 minuti si interrompe il riscaldamento

si aggiungono acqua e ghiaccio e si lascia a riposo aspettando la formazione del precipitato

filtrazione sotto vuoto

filtrazione sotto vuoto

il filtrato in beuta passa alla successiva purificazione

si aggiunge etanolo e si solubilizza a caldo

si aggiunge acqua fredda per cristallizzare il prodotto

ASA (prodotto di reazione)

si esegue confrontando il prodotto di reazione e gli standard acido salicilico e acido acetilsalicilico

Analisi HPLC

si confrontano i tempi di ritenzione

Analisi IR

si prepara il campione solido tramite dispersione in nujol

nujol

ASA Strumento IR

si riduce l’ASA in polvere fine si sospende in nujol

si sottopone ad analisi il campione, alloggiato nelle finestre di NaCl

si effettua l’analisi confrontando gli spettri del prodotto e dei due standard per individuare il picco caratteristico del carbonile e del gruppo

estereo

con aggiunta di cloruro ferrico si esclude la presenza di acido salicilico nel prodotto di reazione

Ricerca dell’ossidrile fenolico

Analisi per confronto: prodotto di reazione / acido salicilico / acido acetilsalicilico

Punto di fusione

Analisi H-NMR e C-NMR

Dissoluzione del campione in DMSO

Introduzione del campione nello spettrometro

Analisi 13C-NMR di ASA

estimation

analisi

Analisi 13C-NMR di ac. salicilico

estimation

analisi

Analisi 1H-NMR di ASA

estimation

analisi

Analisi 1H-NMR di ac. salicilico

estimation analisi

posti acqua, foglie di tè, carbonato di calcio in pallone munito di refrigerante a ricadere

si riscalda ad ebollizione per 20 min

filtrato a caldo, si ripetono 2/3 estrazioni con CH2Cl2 (diclorometano) tramite imbuto separatore

si aggiunge un agente disidratante (sodio solfato anidro) e quindi si filtra con filtro a pieghe

si elimina il solvente (diclorometano) tramite rotavapor

IMMAGINI INGRANDITE NELLA SUCCESSIVA PAGINA

ROTAVAPOR

il solvente di scarto viene recuperato in un pallone

SOLVENTE di SCARTO

il prodotto di estrazione viene purificato con acetone e benzina

Analisi IR

si prepara il campione solido tramite dispersone in nujol

Strumento IR

Confronto spettri

------ standard caffeina estratto

Punto di fusione

caffeina estratto

Analisi H-NMR e C-NMR

Due spettrometri NMR a diversa intensità di campo magnetico

Spettrometri NMR a diversa intensità di campo magnetico

Analisi 13C-NMR di caffeina

estimation analisi

Analisi 1H-NMR di caffeina

estimation

analisi

foto e montaggio Kristina Mishchenko classe 4^ S

docenti referenti di progetto Luca Costantino Università di Modena dipartimento di Scienze della Vita

Anna Zanotti IIS Selmi Modena