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Capitolo 3

Le biomolecole


I composti organici e i loro polimeri3.1 La diversità molecolare della vita è basata sulleproprietà del carbonio• Un atomo di carbonio può formare quattro legami

covalenti.

• Questi legami gli permettono di formare compostiorganici (grandi molecole, molto diverse tra loro).

Formula di struttura

Metano

H H

H

H H H

H

H

Modello a sferette e bastoncini

Modello a spazio pieno

CC

I quattro legami semplici del carbonio determinano i vertici di un tetraedroFigura 3.1A


Esiste una grande varietà di molecole carboniose:

Figura 3.1B-E


• Gli idrocarburi sono composti organici formatisoltanto da carbonio e idrogeno.

• Alcuni composti del carbonio sono isomeri,molecole con la stessa formula grezza madifferente struttura.

• Ogni isomero ha proprietà peculiari.


3.2 I gruppi funzionali determinano le caratteristichechimiche dei composti organici

• In una molecola organica, i gruppi funzionalisono i gruppi di atomi che partecipano alle reazionichimiche.

• Si tratta di gruppi particolari di atomi checonferiscono proprietà particolari alle molecoleorganiche.


Alcuni esempi di gruppi funzionali dei composti organici:

Tabella 3.2


3.3 Le cellule sintetizzano un enorme numero digrosse molecole a partire da una ristretta serie dimolecole più piccole

• Le quattro classi principali di molecole biologichesono: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici.

• Molte di queste molecole hanno dimensioni enormi(dal punto di vista molecolare) e, per questo, sonodefinite marcomolecole.


• Le cellule costruiscono la maggior parte delle loromolecole più grandi unendo molecole organichepiù piccole in catene chiamate polimeri.

• Le cellule legano tra loro i monomeri per formare ipolimeri mediante un processo chimico dettocondensazione.

Figura 3.3A

H

Polimero più lungo

OH H

H OH

Monomero isolato

Condensazione

Breve polimero

H2O

OH


• I polimeri sono spezzati in monomeri attraverso lareazione di idrolisi.

• L’idrolisi è il processo opposto alla condensazione.

H

H2O

OH

H OHOH H

Idrolisi

Figura 3.3B


I carboidrati3.4 I monosaccaridi sono i carboidrati più sempliciI monomeri (le singole unità di zucchero) checostituiscono i carboidrati sono i monosaccaridi.

Figura 3.4 - Il miele è una miscela di due monosaccaridi.


• In genere i monosaccaridi presentano formulegrezze che sono multipli di CH2O.

• Caratteristiche proprie degli zuccheri sono lapresenza di:

– un certo numero di gruppi ossidrilici (-OH)che conferiscono allo zucchero caratteristichealcoliche;

– un gruppo carbonilico (>C=O) che, aseconda di dove è posizionato nella molecola,conferisce caratteristiche aldeidiche ochetoniche.


• I monosaccaridi glucosio e fruttosio sono isomeri.

• Queste molecole contengono gli stessi atomi ma indisposizioni differenti.

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

HO

H

H

H

C

O

HO

OH

OH

OH

OH OH

OH

OH

C O

OH

Glucosio FruttosioFigura 3.4B


I monosaccaridi possono anche presentarsi sotto formadi strutture ad anello:

H

H

H

H

H

H H

H

H HO

C

C

C C

O

OHOH HO OH

OH

CH2OHCH2OH

C

OH

OH

O

OH

Formula distruttura

Formulasemplificata

Strutturasemplificata

6

5

4

3 2

1

Figura 3.4C


3.5 Le cellule legano tra loro singole unità di zuccheriper formare disaccaridi

H HOH OH

H

H H H

HH

H

H

H

H

H H

H

H HH

H

H

OHOHOH

HO

O O

O

OH

OH

OH

CH2OH CH2OH

CH2OH CH2OH

H2O

OH

HO

O

OH O

H

Glucosio Glucosio

Maltosio

O

OH

Figura 3.5

Due monosaccaridipossono unirsi performare i disaccaridicome il saccarosio (lozucchero da tavola) e ilmaltosio.


COLLEGAMENTI3.6 Quanto è dolce il sapore dolce?Oltre agli zuccheri, molti tipi di molecole hanno unsapore dolce perché si legano ai recettori del «dolce»presenti sulla lingua.

Tabella 3.6


3.7 I polisaccaridi sono lunghe catene dimonosaccaridi

• I polisaccaridi sono polimeri formati da centinaiao migliaia di molecole di monosaccaridi.

• Le molecole di monosaccaride sono unite tra loroper condensazione.

• Alcuni polisaccaridi sono sostanze di riserva chele cellule demoliscono quando hanno bisogno dizucchero.


• L’amido e il glicogeno sono polisaccaridi cheimmagazzinano zuccheri di riserva.

• La cellulosa è un polisaccaride che si trova nellepareti delle cellule vegetali.

Granuli di amido incellule di tubero dipatata

Granuli di glicogenonel tessutomuscolare

Fibre di cellulosa nellaparete di una cellula vegetale

Monomeridi glucosio

Molecoledi cellulosa

Amido

Glicogeno

Cellulosa

O O

OOOOOO

O O O

OOO

OOOO

OOOO

OO

OOO

OO

OOOO O

OOOOOO

OOOOOO

O

OH

OH

Figura 3.7


I lipidi3.8 I lipidi includono i grassi, che sono le principalimolecole energetiche

• I lipidi comprendono diversi composti formatiessenzialmente da atomi di carbonio e di idrogenouniti tra di loro con legami covalenti non polari.

• Essendo per la maggior parte non polari, lemolecole dei lipidi non sono attratte dalle molecoled’acqua, che sono polari.


I lipidi sono raggruppati insieme perchè sono idrofobi(non si «mescolano» con l’acqua).

Figura 3.8A


• I grassi, chiamati anche trigliceridi, sono lipidi la cuifunzione principale è quella di immagazzinare energia.

• I trigliceridi sono formati dalla condensazione di treacidi grassi con i tre gruppi ossidrilici del glicerolo.

CH2CH2CH2CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2CH2

CH2CH2

CH3

H2O

H HHH

OHOH OH

H

HOC O

C C C

Acido grasso

Glicerolo

H HH

H H

CH2

O O O

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

C C C OOO

C C C

H

Figura 3.8B Figura 3.8C


3.9 Fosfolipidi, cere e steroidi sono lipidi consvariate funzioni

• I fosfolipidi sono costituenti principali dellemembrane cellulari.

• Le cere formano rivestimenti resistenti all’acqua.

• Gli steroidi, spesso, sono ormoni.

HO

CH3

CH3

H3C CH3

CH3

Figura 3.9


COLLEGAMENTI3.10 Gli steroidi anabolizzanti creano grossi muscolie grossi problemi

• Gli steroidi anabolizzanti sono derivati sintetici deltestosterone.

• Queste sostanze imitano il testosterone stimolandola sintesi proteica e accentuando le caratteristichemascoline.

• L’assunzione di steroidi anabolizzanti può causareseri problemi di salute.


Le proteine3.11 Le proteine sono essenziali per la struttura e lefunzioni degli organismi viventi

• Una proteina è un polimero biologico formato damonomeri di amminoacidi.

• Le proteine sono coinvolte in quasi tutte le attivitàdi una cellula.

• Gli enzimi sono proteine che regolano le reazionichimiche.

Figura 3.11


3.12 Le proteine sono costituite solo da 20 tipidiversi di amminoacidi

• Tra tutte le molecole, le proteine sono quelle chepresentano le maggiori differenze tra di loro perstruttura e funzione.

• La diversità tra proteine è basata sulle differentidisposizioni in cui si può assemblare un gruppocomune di 20 monomeri di amminoacidi.


Ogni amminoacido contiene:

• un gruppo amminico;

• un gruppo carbossilico;

• un gruppo R, la regione variabile che determina leproprietà specifiche di ciascuno dei 20 diversiamminoacidi.

H

H

N

H

C

R

C

O

OH

Gruppoamminico

Gruppo (acido)carbossilicoFigura 3.12A


Ogni amminoacido ha proprietà specifiche basate sullapropria struttura:

H

H

N

H

C

CH2

CH

CH3 CH3

C

O

OH

H

H

N C

H

CH2

OH

C

O

OH

H

H

N C

H

C

O

OHCH2

C

OH O

Leucina (Leu) Serina (Ser) Acido aspartico(Asp)

Idrofobico Idrofilico

Figura 3.12B


3.13 Gli amminoacidi si legano tra loro mediantelegami peptidici

• Le cellule legano tra loro gli amminoacidi tramitereazioni di condensazione.

• I legami covalenti tra i monomeri di amminoacidisono detti legami peptidici.

H

H

N C CO

OH H

HN+ C

H

R

CO

OHH2O

H

H

N C C N C C

R H R OH

O

Legame peptidico

DipeptideAmminoacido

Reazione di condensazione

Gruppo amminico

H

R

Amminoacido

Gruppo carbossilico

H O H

Figura 3.13


ScanalaturaScanalatura

Figura 3.14BFigura 3.14A

3.14 La configurazione specifica della proteinadetermina la sua funzioneUna proteina è costituita da una o più catenepolipeptidiche ripiegate secondo una particolareconfigurazione che determina la funzione della proteina.


3.15 La forma delle proteine comprende quattrolivelli strutturali

• La struttura primaria di una proteina è lasequenza di amminoacidi che formano la suacatena polipeptidica.

Struttura primaria GlyThr

Gly GluSer Lys

Cys

ProLeu Met

ValLys

ValLeu Asp Ala Val Arg Gly Ser

Pro

Ala

Ile

Asn ValAla

ValHis Val

Amminoacidi

PheArg

Figura 3.15A


• Nella struttura secondaria (il secondo livello dellastruttura proteica), alcuni tratti del polipeptide siripiegano o formano delle spirali stabilizzate da legamiidrogeno.

• La spiralizzazione della catena polipeptidica dà originea una struttura secondaria indicata come alfa elica.

• Un particolare tipo di ripiegamenti porta alla strutturachiamata foglietto ripiegato.

Figura 3.15B

Struttura secondaria

CN

O CC

N H

O CC

H

Legame idrogeno

O CN H

C

CO

N H

O C

CN H

C

NO C

CN H

O C

CN H

CO

C

H

N H

COH C R

HN

Alfa elica

C N

H

C C

HHO

NR CC

ON

H

O

C C NH

CC

ON

H

O

C CNH

C

O

C N

H

O

C C NH

C

O

O

CC

N

HCC

O

NH

C C

O

N

H

CC

ONH

C C

O

N

H

C C

O

NH

CC

O

N

H

CC

O

HN

C

Foglietto ripiegato

Amminoacidi


• La struttura terziaria di una proteina è l’aspettogenerale e tridimensionale di un polipeptide.

• In genere, la struttura terziaria è dovuta ai legami aidrogeno e ionici che si formano tra alcuni dei gruppiR polari e alle interazioni tra gruppi R idrofobici delpolipeptide e l’acqua.

Struttura terziaria

Polipeptide(singola unità di transtiretina)

Figura 3.15C


• La struttura quaternaria di una proteina risultadall’associazione di due o più catene polipeptidiche.

• Un esempio di proteina che possiede una strutturaquaternaria è il collagene: una proteina fibrosacostituita da tre alfa eliche avvolte a spirale.

Struttura quaternaria

Transtiretina,con quattro subunità polipeptidiche identiche

Figura 3.15D

Catena polipeptidica

Collagene


I nucleotidi e gli acidi nucleici3.16 L’ATP è una molecola in grado di trasferireenergia dalle reazioni che la liberano alle reazioniche la consumano

• I nucleotidi sono i monomeri degli acidi nucleici.

• Ogni nucleotide è composto da uno zucchero, ungruppo fosfato e una base azotata, uniti dalegami covalenti.

Zucchero

OH

O P O

O−

CH2

H

OH H

OH H

H

N

N

HN

N H

HHN

Gruppo fosfato

Base azotata (A)

Figura 3.16A


Nella molecola di ATP (adenosin trifosfato) lo zuccheroa cinque atomi di carbonio è il ribosio, la base azotata èl’adenina, e i gruppi fosfato sono tre.

Gruppi fosfato

ATP

EnergiaP P PP P P IdrolisiAdenina

Ribosio

H2O

Adenosina difosfatoAdenosina Trifosfato

++

ADP

Figura 3.16B


3.17 Gli acidi nucleici sono polimeri portatori diinformazioni

• Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi.

• Vi sono due tipi di acidi nucleici: l’acidoribonucleico (RNA) e l’acidodeossiribonucleico (DNA).

• Il DNA e l’RNA hanno funzione di stampo perl’assemblaggio delle proteine e controllano la vitadi una cellula.


• Un polinucleotide si forma percondensazione a partire daisuoi monomeri.

• Il gruppo fosfato di unnucleotide si lega allozucchero del nucleotidesuccessivo andando acostituire uno scheletrozucchero-fosfato con le basiazotate collocate all’esterno diquesta impalcatura.

Scheletro zucchero-fosfato

T

G

C

T

ANucleotide

Figura 3.17A


• Il DNA è formato da due polinucleotidi avvolti unosull’altro in una doppia elica.

• L’RNA è invece costituito da un unico filamentopolinucleotidico.

CTA

GC

C G

T A

C G

A T

A

G CA T

A TT A

Coppia di basi T

Figura 3.17B


• Il materiale genetico che gli organismi ereditanodai loro genitori è costituito dal DNA.

• Nel DNA si possono individuare i geni, specificisegmenti della molecola che codificano per lesequenze degli amminoacidi che formano leproteine.

• Una lunga molecola di DNA contiene molti geni.


3.18 Le biomolecole possono interagire tra loro eformare complesse molecole misteNelle cellule, le proteine interagiscono tra di loro formandomolecole complesse, con funzioni specifiche:

• glicoproteine (fanno parte delle membrane cellulari);

• glicolipidi (svolgono funzioni simili alle glicoproteine);

• nucleoproteine (regolano la duplicazione e latrascrizione del DNA);

• lipoproteine (regolano il trasporto dei lipidi nel sangue).

Figura 3.18

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