7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
1/25
Sapienza,UniversitdiRoma
CHIMICAORGANICACHIMICAORGANICAAntonella
Facolt
di
Scienze
Matematiche,
Fisiche
e
NaturaliCorsodiLaureainScienzeNaturali,canaleMZ
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
2/25
LEZIONILEZIONI
Mercoled:1416 aula6diFisica(EdificioFermi)
RICEVIMENTORICEVIMENTO
DipartimentodiChimicaeTecnologiedel
Farmaco
Facoltdi
Farmacia
eMedicina
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
3/25
ConoscenzechesiintendonogiinpossessoConoscenzechesiintendonogiinpossesso
risonanza
elementi basedi termodinamica (H,
G,
S)
teoria della velocit di reazione
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
4/25
TesticonsigliatiTesticonsigliati
B.Botta: CHIMICAORGANICAESSENZIALE , ,
inalternativa:
. . , .
TerzaEdizione,
EdiSES,
Napoli
2005
. . ru ce:PrimaEdizione,EdiSES,Napoli2007
J.McMurry: FONDAMENTIDICHIMICAORGANICATerzaEdizione,Zanichelli,Bologna2005
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
5/25
SupportodidatticoSupportodidattico
ACCEDEREALSITOWEBDELLAFACOLTDIMEDICINA EFARMACIA:
strutture facolt farmaciaemedicina
ACCEDEREALCLMINCHIMICAETECNOLOGIA
Offertaformativa,Corsidilaureaareafarmacia
ACCEDEREALMATERIALEDIDATTICO
Selezionareilcorso
Chimica
or anica
Scienze
Naturali
(canaleMZ)
5
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
6/25
RAPPRESENTAZIONERAPPRESENTAZIONE DELLEDELLE MOLECOLEMOLECOLE
GlielettronivengonorappresentaticonunpuntinoGlielettronivengonorappresentaticonunpuntino
ZOLFOZOLFO
2 42 4 ,,
ACIDO
SOLFIDRICOACIDO
SOLFIDRICO
doppiettIelettronicinoncondivisidoppiettIelettronicinoncondivisi
IlegamicovalentivengonoindicaticonuntrattinoIlegamicovalentivengonoindicaticonuntrattino
61.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
7/25
RAPPRESENTAZIONERAPPRESENTAZIONE DELLEDELLE MOLECOLEMOLECOLE
GlielettronidilegamesonorappresentatidalineeeidoppiettisolitaridiGlielettronidilegamesonorappresentatidalineeeidoppiettisolitaridi. .
ACIDOSOLFIDRICOACIDOSOLFIDRICO
71.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
8/25
RAPPRESENTAZIONERAPPRESENTAZIONE DELLEDELLE MOLECOLEMOLECOLE
ALCUNIESEMPIALCUNIESEMPI
STRUTTURECONDENSATESTRUTTURECONDENSATE
legatitradiloro.Glielettronidilegamesonorappresentatidalineeei
doppietti
solitari
di
elettroni
sono
generalmente
omessi.
legatitradiloro.Glielettronidilegamesonorappresentatidalineeei
doppietti
solitari
di
elettroni
sono
generalmente
omessi.
81.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
9/25
RAPPRESENTAZIONERAPPRESENTAZIONE DELLEDELLE MOLECOLEMOLECOLE
Lecatenelinearidiatomidicarboniosonorappresentatedasegmentichesi
Lecatenelinearidiatomidicarboniosonorappresentatedasegmentichesi .
Gliatomidiidrogenosonoomessi. .
Gliatomidiidrogenosonoomessi.
, 3 8, 3 8
CHCHCH
CH3CH3CH3CH2CH3
2
91.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
10/25
RAPPRESENTAZIONERAPPRESENTAZIONE DELLEDELLE MOLECOLEMOLECOLE
FORMULEPROSPETTICHEFORMULEPROSPETTICHE
METANO,CH4METANO,CH4
Ile amisul ianodelfo liosonora resentaticonlineecontinueIle amisul ianodelfo liosonora resentaticonlineecontinueilegamidirettiversolosservatoresonorappresentaticomecuneipieni(bold);ilegamichesiallontananodallosservatoresonorappresentaticomecuneiilegamidirettiversolosservatoresonorappresentaticomecuneipieni(bold);ilegamichesiallontananodallosservatoresonorappresentaticomecunei
..
101.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
11/25
RISONANZARISONANZA
33
EVIDENZESPERIMENTALIEVIDENZESPERIMENTALI
Itrelegamicarbonioossigenohannolastessalunghezza(1,29);
Tale
valore
intermedio
tra
quello
di
un
legame
doppio
(1,22
)
e
di
un
legame
Itrelegamicarbonioossigenohannolastessalunghezza(1,29);
Tale
valore
intermedio
tra
quello
di
un
legame
doppio
(1,22
)
e
di
un
legame
, ., .
LestrutturediLewisnonpossonodescriverelarealestrutturadellamolecola.LestrutturediLewisnonpossonodescriverelarealestrutturadellamolecola.
111.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
12/25
RISONANZARISONANZA
33
STRUTTUREDIRISONANZASTRUTTUREDIRISONANZA
Leformulelimitedirisonanzadifferisconotralorosoloperlaposizionedei
doppiettielettronici
non
condivisi
edegli
elettroni
di
tipo
.
Leformulelimitedirisonanzadifferisconotralorosoloperlaposizionedei
doppiettielettronici
non
condivisi
edegli
elettroni
di
tipo
.
Lafrecciaunicaadoppiapuntacorrelalevarieformuledirisonanza.
Lafreccia
curva
rappresenta
lo
spostamento
di
una
coppia
di
elettroni.
Lafrecciaunicaadoppiapuntacorrelalevarieformuledirisonanza.
Lafreccia
curva
rappresenta
lo
spostamento
di
una
coppia
di
elettroni.
121.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
13/25
LALA REAZIONEREAZIONE CHIMICACHIMICA
Le reazioni chimiche avvengono attraverso scissione e formazione di legami,Le reazioni chimiche avvengono attraverso scissione e formazione di legami,eventi che coinvolgono lo spostamento degli elettroni di valenza degli atomicoinvolti. Il movimento degli elettroni rappresentato con frecce a curva e unase uenza di e uazioni nelle uali uesti s ostamenti sono descritti chiamata
eventi che coinvolgono lo spostamento degli elettroni di valenza degli atomicoinvolti. Il movimento degli elettroni rappresentato con frecce a curva e unase uenza di e uazioni nelle uali uesti s ostamenti sono descritti chiamatameccanismo. In generale, per scrivere i meccanismi di reazione sono usati duetipi di freccia curva:meccanismo. In generale, per scrivere i meccanismi di reazione sono usati duetipi di freccia curva:
131.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
14/25
LALA REAZIONEREAZIONE CHIMICACHIMICA
La scelta del tipo di freccia da utilizzare determinata dal tipo di scissione (o diformazione) che deve essere rappresentato.La scelta del tipo di freccia da utilizzare determinata dal tipo di scissione (o diformazione) che deve essere rappresentato.
SCISSIONEPOLARESCISSIONEPOLARE SCISSIONERADICALICASCISSIONERADICALICA
Questa modalit prevede che la scissioneavvenga con lo spostamento della coppiadi elettroni di legame sullatomo pi
Questa modalit prevede che la scissioneavvenga con lo spostamento della coppiadi elettroni di legame sullatomo pi
Questa modalit di scissione prevede chela coppia di elettroni si ripartiscaugualmente tra gli atomi che costituiscono
Questa modalit di scissione prevede chela coppia di elettroni si ripartiscaugualmente tra gli atomi che costituiscono
e ettronegat vo: a sua rappresentaz one
richiede luso della freccia intera. Questotipo di rottura di legame chiamato
e ettronegat vo: a sua rappresentaz one
richiede luso della freccia intera. Questotipo di rottura di legame chiamato
egame: a sua rappresentaz one r c e e
luso della freccia a uncino. Questo tipo dirottura di legame chiamato scissione
egame: a sua rappresentaz one r c e e
luso della freccia a uncino. Questo tipo dirottura di legame chiamato scissione
.. ..
141.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
15/25
LALA REAZIONEREAZIONE CHIMICACHIMICA
La scelta del tipo di freccia da utilizzare determinata dal tipo di scissione (o diformazione) che deve essere rappresentato.La scelta del tipo di freccia da utilizzare determinata dal tipo di scissione (o diformazione) che deve essere rappresentato.
FORMAZIONEPOLAREFORMAZIONEPOLARE FORMAZIONERADICALICAFORMAZIONERADICALICA
formazione del legame avvenga con lospostamento di una coppia di elettroni,da un atomo che ossiede una co ia
formazione del legame avvenga con lospostamento di una coppia di elettroni,da un atomo che ossiede una co ia
coinvolti nella formazione del legameforniscano un elettrone ciascuno: la suara resentazione richiede luso della
coinvolti nella formazione del legameforniscano un elettrone ciascuno: la suara resentazione richiede luso della
elettronica disponibile a un altro conuna lacuna elettronica: la suarappresentazione richiede luso della
elettronica disponibile a un altro conuna lacuna elettronica: la suarappresentazione richiede luso della
freccia a uncino.freccia a uncino.
freccia intera.freccia intera.
151.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
16/25
LALA REAZIONEREAZIONE CHIMICACHIMICA
Le reazioni chimiche possono essere classificate in base a due criteri generali:Le reazioni chimiche possono essere classificate in base a due criteri generali:
1.
Classificazione
in
base
alle
modifiche
strutturali2.Classificazioneinbasealtipodireazione
161.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
17/25
LALA REAZIONEREAZIONE CHIMICACHIMICA
Classificazione in base alle modifiche strutturaliClassificazione in base alle modifiche strutturali
La classificazione basata sulle modifiche strutturali individua quattro classi direazioni.La classificazione basata sulle modifiche strutturali individua quattro classi direazioni.
addizione eliminazione
sostituzione riarrangiamento
171.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
18/25
LALA REAZIONEREAZIONE CHIMICACHIMICA
Classificazione in base al tipo di reazioneClassificazione in base al tipo di reazione
La classificazione basata sulle modifiche strutturali individua due classi direazioni.La classificazione basata sulle modifiche strutturali individua due classi direazioni.
reazioneacidobase reazioneredox
181.Introduzionealcorso
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
19/25
ELEMENTIELEMENTI DIDI TERMODINAMICATERMODINAMICA
eqeq
REAZIONIIRREVERSIBILIREAZIONIIRREVERSIBILI
Keq>103:
Keq>103:
REAZIONIREVERSIBILIREAZIONIREVERSIBILI
eq< :eq< :
103 < Keq
7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)
20/25
ELEMENTIELEMENTI DIDI TERMODINAMICATERMODINAMICA
G =RTlnKeq
REAZIONIESOERGONICHEREAZIONIESOERGONICHE REAZIONIENDOERGONICHEREAZIONIENDOERGONICHE
Keq>
1 ;
G
1 ;
G