Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
Nomenclatura IUPAC
un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome.
Seguendo le regole, chiunque assegna a un dato composto il medesimo nome.
Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno in grado di disegnare il composto.
STRUTTURA NOMEIUPAC
Nomenclatura degli alifatici1. Identificare la classe di appartenenza (gruppo
principale)2. Identificare la catena principale di atomi di
carbonio contigui, seguendo le seguenti regole di priorit: la catena principale deve contenere:
a. il gruppo principaleb. il massimo numero possibile di legami C=C e CCc. il massimo numero possibile di atomi di Cd. il massimo numero possibile di sostituenti
3. Assegnare il nome alla catena principale in base al numero di carboni da cui formata.
4. Numerare la catena in modo tale che: al gruppo principale spetti il numero pi basso
possibile ai gruppi secondari spetti il numero pi basso
possibile (C=C precede CC)5. Nel nome indicare il numero che spetta al gruppo
principale (tranne che per COOH, CHO, CN, etc. che hanno il n 1).
6. Includere nel nome il gruppo C=C (ene) (o CC, ino).
7. Aggiungere il nome dei sostituenti davanti al nome in ordine alfabetico con la posizione relativa.
a. Sostituenti alchilici (alcano alchile) C1: CH3, metile C2: CH3CH2, etile C3: CH3CH2CH2, n-propile; , isopropile
C4: CH3CH2CH2CH2-, n-butile; , isobutile
, sec-butile; , tert-butile
etc.
7. Nome dei sostituenti
CHCH3CH3
CHCH2CH3CH3
CH2CHCH3CH3
CCH3CH3
CH3
Alfabetizzazione
I sostituenti vanno fatti precedere al nome in ordine alfabetico.
Il corsivo viene ignorato: sec-, tert- Se uno stesso sostituente presente pi volte,
usare di-, tri-, tetra-, etc.. Tali prefissi vengono ignorati nella alfabetizzazione.
(1,3-dimetilbutil)4 3 2 1CH3-CH-CH2-CH
CH3 CH3
CH3-C-CH-CH2-CH3
CH3
CH2-CH31
2 3 4
(2-etil-1,1-dimetilbutil)
CH3-CH-CH2-CH2-CH31 2 3 4
(1-metilbutil)
1 2 3
(1-etilpropil)
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2-CH=CH-C-CH3O
1 2 3 4 5
(4-oxo-2-pentenil)
Esempi
isopropilcicloesano2-cicloesilpropano 2-ciclopentil-2-metilpropano
CHCH3CH3
CH3
CH3
CH3C
tert-butilciclopentano
Composti ciclici sostituiti
Ci si pu basare o sullanello o sulla catena pi lunga
La maggioranza dei suoi componenti sono: Idrocarburi, quali alcani (chiamati
paraffine), cicloalcani (chiamati nafteni), alcheni, aromatici (~10%), poliaromatici (PAH).
Composti contenenti eteroatomi come zolfo (tiofene e derivati), ossigeno (acidi e fenoli), azoto (carbazolo, chinolina).
Composti metallici, presenti in tracce V, Ni, Fe, Al, Na, Ca, Cu, e U.
Petrolio
C 84-87%
H 11-14
S 0-6
N 0-1
O 0-2
Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3
Propriet chimiche degli alcaniCombustione
CnH2n+2 + O2 nCO2 + 2n+2Calori (entalpie) di combustione: Hcomb
Isomeri pi ramificati hanno Hcomb minore, sono pi stabili.
1303.0 kcal~~1304.6 kcal
~~1306.3 kcal
~~1307.5 kcal
~~
CO2 + H2O
CH4 + 2O2 CO2 . + H2O + 212 Kcal/mole
CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O + 530 Kcal/mole
CH3CH3 H2C CH2 + H2
900 C
cat.
CH3(CH2)5CH3 zero ottani
C CH2
CH3
CH3
H3C CH
CH3
CH3
100 ottani
2,2,4-trimetilpentano o isoottano
C + H2O
CH4 + 1/2 O2
cat. CO + H2+ H2cat. CH2OH
CH2COOH+ CO
cat.
REAZIONI ALCANI
Cap.3 (parte b ).pdfPagine da Binder1.pdfPagine da Cap3.pdfPagine da Cap3-2.pdfCap06_alcani.pdf
Cap3.pdf0.pdf1.pdf2.pdf3.pdf4.pdf5.pdf6.pdf7.pdf8.pdf9.pdf10.pdf11.pdf12.pdf13.pdf14.pdf14b.pdf15.pdf16.pdf17.pdf18.pdf19.pdf
3.pdf