Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoScienze e tecnologie erboristiche e dei
prodotti per la salute (STEPS)Chimica Organica - A.A. 2017-2018
La Struttura dei Composti Organici e le
caratteristiche chimico-fisiche
2. Conseguenze del legame chimico
IV. Nomenclatura
D-(+)-canfora o
(1R,4R)-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]eptan-2-one
Prof. Giuseppe Gerardo Carbonara
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 2
2. La struttura dei composti organici2. Conseguenze del legame chimico
I. Idrocarburi II. Gruppi funzionali III. Determinazione della struttura delle molecole organiche IV. Nomenclatura
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
In Chimica Organica ci sono circa sette modi di attribuire un nome a un composto:
1. Nomi funzionali: specificano il gruppo funzionale principale e il grado di insaturazionedella molecola.
2. Nomi sostitutivi: elencano i sostituenti legati a una struttura base più semplice. Allastruttura base viene assegnato un nome funzionale.
3. Nomi additivi: i composti sono considerati come formati per addizione di uno o piùatomi ad una struttura base, es. ossido di etilene.
4. Nomi di sostituzione: i composti sono formati per sostituzione di uno o più atomi diuna struttura simile, es. C6H5SH, tiofenolo.
5. Nomi congiunti: sono formati dai nomi di due molecole legate assieme siadirettamente o per mezzo di qualche gruppo particolare, es. C10H7CH2COOH, acidonaftalenacetico; C6H5N=NC(C6H5)3, benzenazotrifenilmetano; C6H5—C6H5, difenile.
6. Nomi radicofunzionali: accoppiano il nome di un radicale (gruppo) col nome di unaclasse funzionale, es. cloruro di acetile, etil cloruro, alcol etilico.
7. Nomi comuni: utilizzati nella pratica chimica quotidiana, es. propano, butano, benzene,acetilene.
2.2-IV Nomenclatura
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_129.htmGGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 3
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Esempi di operazioni di nomenclatura:
2.2-IV Nomenclatura
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_129.htm
StrutturaStruttura parente
(Nome della Classe funz.)Operazione Nomi
1 Propano (etere)➢ Sostitutivo
➢ Classe funzionale1-etossipropanoetil propil etere
2 Pentano (chetone)➢ Sostitutivo
➢ Classe funzionale1-cloropentan-2-one
clorometil propil chetone
3Acido acetico
Indolo e acido acetico➢ Sostitutivo➢ Congiuntivo
acido 1H-indol-1-il acetico acido 1H-indol-1-acetico
4Stirene (ossido)
Ossirano➢ Additivo➢ Sostitutivo
stiren ossido2-fenilossirano
5Chinuclidina Bicicloottano
➢ Sostitutivo➢ Di sostituzione sostitutivo
acido chinuclidin-2-carbossilico acido 1-azabiciclo[2.2.2]ottan-2-carbossilico
6 Fosfano (fosfito)➢ Classe funzionale
➢ Sostitutivo➢ Coordinazione (additivo)
trimetil fosfitotrimetossifosfanotrimetossifosforo
7GonanoIndene
➢ Apertura anello sottrattivo➢ Sostitutivo additivo
9,10-secogona-8(14),13(17)-diene7-(2-cicloesiletil)-2,4,5,6-tetraidro-1H-indene
8Bornano
Bicicloeptano➢ Sottrattivo➢ Sostitutivo
10-norbornano7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]eptano
CH3 OCH3
1
CH3
Cl
O
2
OH
O
N
3
O
4
OH
ON
5
OP
O
OCH3
CH3
CH3
6 7
CH3CH3
8
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 4
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):
E’ un metodo sistematico (nomenclatura sistematica) di assegnazione del nome ad uncomposto organico sulla base di una serie di regole ben definite, che nella «nuovanomenclatura IUPAC 2013» è indicato come «Preferred IUPAC Name» (Nome IUPACpreferito) PIF.
Permette di non memorizzare i nomi di migliaia di composti, ma di assegnarli applicandole regole stabilite. Dall’altra parte permette di ricostruire la struttura a partire dal nome.
In generale, ogni composto deve avere un nome univoco; quando ciò non fosse possibile inomi alternativi assegnati devono comunque essere non ambigui e permettere di risalirealla stessa struttura.
Possibilmente, ad ogni composto organico è attribuito un solo nome, al quale corrispondeuna sola struttura.
Nella pratica comune, per i composti più noti o di impiego più frequente, accanto ai nomisistematici, sono utilizzati nomi non sistematici, detti nomi comuni (es. isobutano,neopentano, benzene, acido acetico, benzaldeide, etilene, acetilene, etere etilico,ecc.).
Alcuni nomi comuni sono stati mantenuti nella nomenclatura sistematica.
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_671.htm
2.2-IV Nomenclatura
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 5
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
2.2-IV Nomenclatura Schema generale per l’assegnazione del nome
Il nome sistematico è formato seguendo uno schema a blocchi.
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
Catena con > N°di atomi di C +
g. funz. principale
C1 met-C2 et-C3 prop-C4 but(an)C5 pent(an)C6 es(an)C7 ept(an)C8 ott(an)C9 non(an)C10 dec(an) ecc.generico alc(an)* nomi comuni
Insaturazione
alcano –an(o)alchene –en(e)alchino –in(o)arene –en(e)
residuo alchilico R- –il(e)Ar- –il(e)
Gruppo funzionale(ordine di priorità decrescente)
sali (-COO-) –oatoacido(-COOH) –oicoestere (-COOR) –oatoalogenuro acilico (-COX) -oileammide (-CONH2) -oicanitrile(-CN) –onitrilealdeide (-CHO) –alechetone (-CO-) –onealcol (-OH) –oloammina (-NH2) –ammina
Composto ciclico
ciclo, biciclo,spiro, ecc.
Gruppi sostituenti legati alla catena
(in ordine alfabetico)
alogenuro(-X) alo-ammina 1a (-NH2) ammino-ammine 2e e 3e (-NHR e -NR2) N-alchilo N,N-dialchilammino-chetone(-CO-) cheto- o osso-gruppo nitrile(-CN) ciano-alcol (-OH) idrossi-gruppo nitro (-NO2) nitro-etere (-OR) alcossi-residuo alchilico (-R) alchil-
21 345
più gruppi funzionali identici: di-, tri-, tetra-, penta-
6
*
più sostituenti identici: di-, tri-, tetra-, penta-
6
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 6
1 - Si numera la catena più lunga per dare il numero più basso ai gruppi funzionali e/o alle insaturazioni
e/o ai sostituenti. I numeri attribuiti sono anteposti ai suffissi o ai prefissi (-COOH, -C≡N, ecc. sempre 1).
7 - Si indica la stereoisomeria dovuta ai doppi legami (cis,trans; E,Z) o ai centri chirali (R,S).
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Il nome generico degli idrocarburi lineari o ramificati è“alcano” (suffisso –ano).
Da questi idrocarburi rimuovendo un idrogeno terminale siottengono radicali alchilici R- monovalenti [suffisso -il(e)].
Il nome di un idrocarburo saturo lineare ramificato è formatoaggiungendo il prefisso della catena laterale (es. radicalealchilico metil- CH3-) al nome della catena più lunga presentenella formula.
Regole IUPAC
1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo radice o parente) allaquale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso secondario).
N° di carboni N° di carboni
1 Metano 21 Enicosano
2 Etano 22 Docosano
3 Propano 23 Tricosano
4 Butano 24 Tetracosano
5 Pentano 25 Pentacosano
6 Esano 26 Esacosano
7 Eptano 27 Eptacosano
8 Ottano 28 Ottacosano
9 Nonano 29 Nonacosano
10 Decano 30 Triacontane
11 Undecano 31 Entriacontano
12 Dodecano 32 Dotriacontano
13 Tridecano 33 Tritriacontano
14 Tetradecano 40 Tetracontano
15 Pentadecano 50 Pentacontano
16 Esadecano 60 Esacontano
17 Eptadecano 70 Eptacontano
18 Ottadecano 80 Ottacontano
19 Nonadecano 90 Nonacontano
20 Icosano 100 Ectano
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
2.2-IV Nomenclatura
nomi comuni
pentil
undecil
CH35
4
3
2
CH21
5
4
3
2
CH21
6
7
8
9
10
CH311
metilpentano CH35
4
3
2
CH31
CH3
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 8
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo radice o parente) alla quale è legato il
gruppo funzionale principale (suffisso secondario).
La catena più lunga è numerata in modo da dare ilnumero più basso possibile alle catene laterali.
Solo per i seguenti idrocarburi non sostituiti èmantenuto il nome comune.
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
3-metilpentano2,3,5-trimetilesano
(non 2,4,5-trimetilesano)
5-metil-4-propilnonano (non 5-metil-6-propilnonano, 4,5 < di 5,6)
2,7,8-trimetildecano (non 3,4,9-trimetildecano)
CH3
54
3
2
CH3
1
CH3
54
32
CH3
1
CH3
CH3
6
CH3
CH3
54
32
CH3
16
CH3
78
9CH3
10
CH3
CH3
54
3
2
CH3
16
78
CH3
9
CH3
CH3
isobutano
isopentano
CH31
2 CH33
CH3
CH31
2
3
4
CH35
CH3
neopentano
isoesano
CH31
2
CH33
CH3
CH3
CH31
2
3
4
5
CH3
CH36
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 9
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo radice o parente) allaquale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso secondario).
Il nome dei radicali ramificati degli alcani si formaaggiungendo il prefisso che indica le catene laterali (es. 1-metil, 2-metil, ecc.) al nome del radicale alchilico lineare chepossiede la catena più lunga possibile (es. pentil, esil, ecc), apartire dall’atomo di carbonio con la valenza libera al qualeviene assegnato il numero 1.
I seguenti nomi comuni possono essere usati solo per iradicali non sostituiti.
Se sono presenti due o più catene diverse, vengono citate inordine alfabetico.
Esempio: si mettono in ordine alfabetico i radicali semplici e dopo siinseriscono i prefissi di moltiplicazione separati da virgole (es. 3,3).
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
2.2-IV Nomenclatura
1-metilpentil 3-metilpentil
5-metilesil
CH35
4
3
2
CH1
CH3
CH35
4
3
2
CH21
CH3
5
4
3
2
CH21
CH36
CH3
CH3CH
CH3
CH3 CH2
CH3
CH3CH2
CH3
CH
CH3
CH3
CH3C
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3CH2CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
iso-butil
iso-pentil neo-pentil
isoesilisopropil
sec-butil tert-butil
tert-pentil4-etil-3,3-dimetileptano(etil citato prima di metil)
5
43
2
CH31
6
CH37
CH3
CH3
CH3
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 10
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2. Il nome degli idrocarburi insaturi lineari non ramificati, che presentano un doppio legame, èformato sotituendo il suffisso “–ano” del corrispondente idrocarburo saturo con il suffisso "-ene".
Se sono presenti due o più doppi legami il suffisso finale sarà"-adiene", “-atriene", ecc..
I nomi generici di questi idrocarburi sono "alchene","alcadiene", "alcatriene", ecc..
La catena è numerata in modo da assegnare la numerazionepiù bassa possibile ai doppi legami.
Nei composti biciclici insaturi, o composti sostituiti, se lanumerazione delle posizioni dei doppi legami è consecutiva(es. doppio legame 1,2 o 2,3 ecc.), nel nome sarà indicato soloil numero più basso; se non sono consecutivi (es. 1,12,ecc), il secondo numero sarà riportato tra parentesi dopo ilprimo.
I seguenti nomi non sistematici sono stati conservati:
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
2.2-IV Nomenclatura
esa-1,4-diene
es-2-ene CH31
2
3
4
5
CH36
CH21
2
3
4
5
CH36
biciclo[5.5.1]tridec-1(12)-en-3-il
biciclo[2.2.2]ot-5-en-2-il
1
CH2
76
4
38
5
12
11
98
7
1
2
CH3
4
5
6
1310
allene
etilene CH2 CH2
CH2 C CH2
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 11
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.I nomi degli idrocarburi insaturi lineari ramificatisono attribuiti considerandoli come derivati diidrocarburi non ramificati che contengono il massimonumero di doppi e tripli legami.
Se due o più catene concorrono per la selezionedella catena che contiene il numero massimo dilegami insaturi è possibile scegliere nel modo seguente:
(a) quella col maggior numero di carboni;
(b) se il numero di carboni è uguale, quella checontiene il maggior numero di doppi legami.
Il seguente nome è conservato solo per il compostonon sostituito:
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
CH21
2
3
4
5 CH36
CH3CH3
CH21
2
3
4
5
6 CH37
CH2
CH21
2
34
5 CH6
CH3
CH3
CH21
2
3
4
5
6
CH27
CH
5-etinilepta-1,3,6-triene
3,4-dipropilesa-1,3-dien-5-ino
5,5-dimetiles-1-ene
4-vinilept-1-en-5-ino
isopreneCH2
CH2
CH3
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 12
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 13
Regole IUPAC
2.I nomi di radicali monovalenti che derivano dagli idrocarburi lineari insaturi assumono isuffissi "-enil", "-inil", "-dienil", ecc., e, quando necessario, sono indicate le posizioni deidoppi e tripli legami. Il carbonio con la valenza libera assume il numero 1.
Radicali Bivalenti e Multivalenti
Quando vi è più di una possibilità di scelta per indicarela catena principale del radicale, questa può esserefatta in base a: (a) il numero massimo di doppi e triplilegami; (b) il maggior numero di atomi di carbonio;(c) il maggior numero di doppi legami.
I nomi seguenti sono stati conservati (solo per I radicali non
sostituiti):
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
vinil (per etenil) CH2
CH2
CH2
CH3
allil (per 2-propenil)
isoprenil (per 1-metilvinil)
etinil CH
CH CH2
CHCH3
CH2
CH3
CHCH2
CH2CH3
CH2
CH
2-propinil
1-propenil
2-butenil
1,3-butadienil
2-pentenil
2-penten-4-inil
CH21
2
3
4
5
6
7
8
910
11
CH3
CH312
1
2
3
4
5
6
7
8
9
CH310
CH3
CH21
2
3
4
5
6
7
8
9
10
CH311
CH3
CH21
2
3
CH34
CH3
6-(1,3-pentadienil)-dodeca-2,4,7-trien-9-inil
5-(3-pentenil)-deca-3,6,8-trien-1-inil
6-(1-penten-3-inil)-undeca-2,4,7,9-tetraenil
2-nonilbut-2-enil
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.I nomi di radicali bivalenti e trivalenti che derivanodai radicali di idrocarburi lineari insaturi che avevanoil suffisso "-il“, ai quali è sottratto un ulteriore atomodi idrogeno, assumono rispettivamente i suffissi "-idene", "-idino”. Il carbonio con le valenze libereassume il numero 1.
Per il radicale CH2= è mantenuto il nome “metilene”.
I nomi di radicali bivalenti derivati da idrocarburi linearisaturi che hanno perso un atomo di idrogeno daognuno dei carboni terminali della catena, e chepertanto si trasformano in una sequenza di gruppi-CH2-, sono “etilene”, “trimetilene”, “tetrametilene”,ecc..
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
metilidino CH
CH3
CH
CH3
CCH2
CH3
CH3
etilidene
etilidino
vinilidene
isopropilidene
pentametilene CH2CH2
CH2
CH2esametilene
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 14
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.I nomi di radicali bivalenti di idrocarburi lineariramificati seguono le regole già viste per l’attribuzionedel nome ai relativi idrocarduri.
Per la seguente struttura è mantenuto il nome comune:
I nomi di radicali bivalenti derivati da idrocarburilineari insaturi, alcheni e alcadieni, che hanno perso unatomo di idrogeno da ognuno dei carboni terminali dellacatena, assumono rispet-tivamente i suffissi “-enilene”e “-dienilene”.
Per la seguente struttura è mantenuto il nome comune:
I nomi di radicali bivalenti di idrocarburi insaturiramificati seguono le regole già viste.
2.2-IV Nomenclatura
Radicali Multivalenti
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
etiletilene CHCH2
CH3
propilene
CH2CH
CH3
propenilene CHCCH
vinilene (per etenilene) CHCH
4-propil-2-pentenilene
CH21
2
3
4CH25
CH3
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 15
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2. Attribuire il nome alle seguenti strutture (esempi)
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
OH
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 16
OH
OH
Falcarinol (o carotatoxin o panaxynol) presente
nelle Carote, nel Ginseng rosso e nell’Edera
https://en.wikipedia.org/wiki/Falcarinol
Enanthotoxin presente nella Fellandrio (Oenanthe
aquatica – pianta fresca velenosa)
https://en.wikipedia.org/wiki/Oenanthotoxin
Cicutoxin presente nella Cicuta spp (piante velenose)
https://en.wikipedia.org/wiki/Cicutoxin
OH
OH
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2. I seguenti nomi comuni sono mantenuti per gli idrocarburiaromatici monociclici sostituiti.
Altri idrocarburi aromatici monociclici sostituiti prendono il nomecome derivati del benzene o di uno dei composti riportati.
Se il sostituente introdotto in uno di questi composti è identicoa uno di quelli già presenti, il composto sostituito è nominatocome derivato del benzene.
Il nome generico per gli idrocarburi aromatici monociclici opoliciclici è "arene".
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
2
3
1
4
6
5
CH3
2
3
1
4
6
5
CH2
2
3
1
4
6
5
CH3CH3
2
3
1
4
6
5
CH3
CH32
3
1
4
6
5
CH3
CH3 CH3
2
3
1
4
6
5
CH3
CH3CH3
toluene stirene cumene
o-xilene p-cimene mesitilene
2
3
1
4
6
5
CH3
CH3
2
3
1
4
6
5
CH2
CH3
2
3
1
4
6
5
CH3
CH3
CH3
p-etilpentilbenzeneo1-etil-4-pentilbenzene
3-propil-o-xilene o1,2-dimetil-3-propilbenzene
p-etilstireneo4-etilstirene
La posizione dei sostituenti è indicata con numeri, eccettoche nel caso di sostituenti 1,2-, 1,3- e 1,4- indicati,rispettivamente, come o- (orto), m- (meta) e p- (para).
Ai sostituenti si assegna il numero più bassopossibile, ma nel caso di derivati deicomposti riportati sopra il numero piùbasso si da ai sostituenti già presenti.
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 17
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.Nomi comuni di alcuni radicali monovalenti diidrocarburi aromatici monociclici sostituiti, chehanno una valenza libera su un atomo dell’anello.Tutti gli altri radicali non elencati sono indicati comeradicali fenilici sostituiti. Il carbonio con la valenzalibera è numerato con 1.
Per i radicali di idrocarburi aromatici monociclicisostituiti che hanno una valenza libera nella catenalaterale sono utilizzati i seguenti nomi comuni:
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
2
3
1
4
6
5
2
3
1
4
6
5
CH32
3
1
4
6
5
CH3
CH3
2
3
1
4
6
5
CH3
CH3
2
3
1
4
6
5
CH3CH3
CH3
fenil o-tolilm-cumenil
2,3-xilil
mesitilCHCH2
CH2
C
CH2 CH
benzidril(alternativo a difenilmetil)
fenetiltritil
(alternativo a trifenilmetil)
benzil cinnamil stiril
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 18
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.I nomi degli idrocarburi policiclici aromaticiterminano col suffisso "-ene". Accanto sonoelencati i nomi comuni di alcuni idrocarburipoliciclici aromatici e la numerazione relativadelle strutture.
Per i radicali derivati dagli idrocarburipoliciclici è mantenuta la numerazionedell’idrocarburo, assegnando i numeri più bassi aipunti di attacco, compatibilmente con lanumerazione fissa.
Il nome dei radicali monovalenti è formatocambiando il suffisso “-ene” dell’idrocarburo con“-enil”.
2.2-IV Nomenclatura
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_687.htm
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
4
7
5
6
3
2
18
5
7
6
1
2
4
3
6
5
7
4
8
1
2
3
5
8
6
7
9
4 3
1
2
7
6
8
5
9
10
1
2
4
3
7
6
8
5
9
10
4
3
1
2
1H-indene naftalene azulene
9H-fluorene fenantreneantracene
4
7
5
6
3
2
18
5
7
6
1
2
4
3
7
6
8
5
9
10
1
2
4
3
7
6
8
5
9
10
4
3
1
2
2-indenil 2-naftil
2-fenantril
2-antril
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 19
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.Idrocarburi policiclici aromatici (seguito)
2.2IV Nomenclatura
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_687.htm
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
5
4
3
6
7
8
21
4
5
3
21
8
7
67
8
9
6
5
4
1 3
2
9
8
10
7 6
3
5
4
1 2
8
9
7
10
6
5
11
12
4
3
1
2
8
4
7
6
5
1
2
3
2
3
1
4
56
7
1211
10
8
9
9
10
8
7 6
1
2
3
4
5
10
9
7
8
2
3
1
4
56
7
8
6 5
4
1
3
2
10
9
11
10
12
4
6
5
1 3
2
9 7
8
10
11
9
12
8
7
13
14
6
5
1
2
4
3 12
13 14
78
9
10
11
1
2
3
4
5
6
11
12
10
9 8 7
6
13
5
14
15 16
4
3
1
211
12 1
2
3
4
5
67
8
9
10
acenaftalene as-indacene s-indacene1H-fenalene
criseneaceantrilene acefenantrilene pleiadenepirenefluorantrene
piceneperilene ovalenecoronene pirantrene
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 20
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 21
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura
2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati
Idrogeno indicato H
Nel nome di anelli insaturi condoppi legami coniugati, in cui unao più posizioni non fanno parte didoppi legami, è necessario indicarela presenza del/degli H "extra"legati a tali posizioni.
Pertanto, si indica il numero dellaposizione seguito da un H incorsivo, posto davanti al nome eseparato da un trattino.
http://it.wikipedia.org/wiki/Composti_eterociclici
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
Composto parente Nome del radicale Composto parente Nome del radicale
tiofene 2-tienil isobenzofurano 1-isobenzofuran-3-il
tiantrene 2-tiantrenil 2H-cromene 2H-cromen-3-il
furano 3-furil 9H-xantene 9H-xanten-2-il
2H-pirano 2H-piran-3-il fenoxantina fenoxantin-2-il
1
O 2
3
7
6
4
5O
8
5
7
6
O1
2
4
3
O
8
5
7
6
9
O10
1
2
4
3
O
9
6
8
7
S10
O5
1
2
4
3
S
O
S1
2
3
5
4
S
9
6
8
7
S10
S5
1
2
4
3
O1
2
3
5
4
O
2
3
O1
4
6
5
S
S
O
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura
2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati – prefissi degli eteroatomi usati nei nomi disostituzione.
Elemento Valenza Prefisso
Ossigeno II Ossa
Zolfo II Tia
Selenio II Selena
Tellurio II Tellura
Azoto III Aza
Fosforo III Fosfa
Arsenico III Arsa
Antimonio III Stiba
Bismuto III Bisma
Silicio IV Sila
Germanio IV Germa
Stagno IV Stanna
Piombo IV Plumba
Boro III Bora
Mercurio II Mercura
In rosso gli eteroatomi che si trovano più frequentemente.
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 22
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 23
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati (monocicli)
Composto parente
Nome del radicale
Composto parente
Nome del radicale
Composto parente
Nome del radicale
2H-pirrolo 2H-pirrol-3-il isossazolo isossazol-3-il furazano furazan-3-il
1H-pirrolo 1H-pirrol-3-il piridina piridin-3-il
1H-imidazolo 1H-imidazol-2-il pirazina pirazinil
1H-pirazolo 1H-pirazol-1-il pirimidina pirimidin-2-il
isotiazolo isotiazol-3-il piridazina piridazin-3-il
5O1
N 2
4 3
ON
6
5
N 12
4
3
N
6
5
N 12
N43
N
N
6
5
N1
2
4
N 3
N
N
6
5
N1
N2
4
3
NN
N1
2
3
5
4
N
NH1
2
3
5
4
NH1
2
N3
5
4
NH
N
NH1
N 2
3
5
4
NH
NN
S 1
N 2
3
5
4
SN
N5
O1
N 2
4 3
NO
N
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 24
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati (bicicli condensati)
Composto parente Nome del radicale Composto parente Nome del radicale
indolizina indolizin-2-il purina purin-8-il
isoindolo isoindol-2-il 4H-chinolizina 4H-chinolizin-2-il
3H-indolo 3H-indol-2-il isochinolina isochinolin-3-il
indolo indol-1-il chinolina chinolin-2-il
1H-indazolo 1H-indazol-3-il ftalazina ftalazin-1-il
8
N9
4
NH7
5
N3
2
6
N1
N
NH
N
N
N5
6
7
9
8 2
3
1
4
N
5
6
8
7N 2
3
1
4
N
5
6
8
7 2
3
N1
4
N
5
6
8
7N
2
N3
1
4
N
N
N4
3
2
1
5
6
8
7
N
NH2
3
1
4
5
7
6
2
3
N1
4
5
7
6N
2
3
NH1
4
5
7
6
N
N
N 2
3
NH1
4
5
7
6N
NH
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati (bicicli e tricicli condensati)
Composto parente Nome del radicale Composto parente Nome del radicale
1,8-naftiridina 1,8-naftiridin-2-il pteridina pteridin-2-il
chinossalina chinossalin-2-il 4aH-carbazolo 4aH-carbazol-2-il
chinazolina chinazolin-2-il carbazolo carbazol-2-il
cinnolina cinnolin-3-il carbolina carbolin-3-il
N5
6
N8
7
4
N3
N1
2
N
N
N
N
56
8
7
4a
N9
1
2
43
N
56
8
7
NH9
1
2
43
NH
56
8
7
NH9
1
N 2
43
NH
N
5
6
N8
7
4
3
N1
2
N N
5
6
8
7
N4
3
N1
2
5
6
8
7
4
N3
N1
2
N
N
5
6
8
7
4
3
N1
N2
N
N
NN
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 25
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 26
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati (tricicli condensati)
Composto parente Nome del radicale Composto parente Nome del radicale
fenantridina fenantridin-3-il fenazina fenazin-1-il
acridina acridin-2-il fenarsazina fenarsazin-1-il
perimidina perimidin-2-il fenotiazina fenotiazin-2-il
1,7-fenantrolina 1,7-fenantrolin-3-il fenossazina fenossazin-2-il
N5
N10
4
3
1
2
6
7
9
8
N
N
N5
As10
4
3
1
2
6
7
9
8
N
As
S5
NH10
4
3
1
2
6
7
9
8
S
NH
O5
NH10
4
3
1
2
6
7
9
8
O
NH
N5
6
3
4
2
1
7
8
10
9
N
5
6
8
7
N10
9
4
3
1
2
7
8
9
6
5
4
N3
NH1
2
NNH
N7
8
10
9
6
5
N1
2
4
3
N
N
N
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 27
2.2-IV Nomenclatura Regole IUPAC 2. Eterocicli aromatici e parzialmente o completamente idrogenati (saturi)
Composto aromatico
Composto idrogenato
Composto aromatico
Composto idrogenato
Composto aromatico
Composto idrogenato
Composto aromatico
Composto idrogenato
furano tetraidrofurano 2H-pirano tetraidropirano pirrolo pirrolidina piridina piperidina
2H-cromene cromano 1H-isocromene isocromano pirazolo pirazolidina imidazolo imidazolidina
indolo indolina isoindolo isoindolina pirazina piperazina chinuclidina
4H-1,4-ossazina morfolina ossirano aziridina
8
5
7
6
1
O2
4
3
2
3
O1
6
4
5
OO1
2
3
5
4
O
8
5
7
6
O1
2
4
3
O
4
5
N3
NH
1
2
NH
NH
NH1
2
3
5
4
NH 2
3
N1
4
6
5
4
5
3
NH
1
N 2 NHNHO
NH
2
3
N1
N4
6
5
N
N
2
3
O1
NH4
6
5
O
NH
NH1
2
3
7
6
4
5
NH
NH2
3
1
4
5
7
6
NH
NHO
NH
NH
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_3.htm
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 28
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura
2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche derivate
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
Composto parente
pirimidina
6
5
N1
2
4
N 3
Basi azotate di acidi nucleici
DNA RNA
citosina timina uracile
N3
2
4
NH1
5
6
NH2
O
5
6
4
NH1
NH3
2
O
O
CH3
5
6
4
NH1
NH3
2
O
O
Composto parente
purina
Basi azotate di DNA/RNA
adenina guanina
8
N9
4
NH7
5
N3
2
6
N1
8
NH9
4
N7
5
N3
2
6
N1
NH2
8
NH9
4
N7
5
N3
2
6
NH1
O
NH2
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura
2. Eterocicli aromatici, eterocicli e loro strutture biologiche derivate (esempi)
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
Composto aromatico
Composto idrogenato
furano tetraidrofurano
2H-pirano tetraidropirano
2
3
O1
6
4
5
O
O1
2
3
5
4
O
Zuccheri di acidi nucleici
DNA RNA
D-deossiribosio D-ribosio
OH2
3
O1
4
5
OH
OHOH
OH2
3
O1
4
5
OH
OH
Uno zucchero alimentare
b-D-glucosio o b-D-glucopiranosio
2
3
O1
4
6
5
OH
OH
OH
OH
OH
(2R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,4-diolo
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(idrossimetil)tetraidro-2H-piran-2,3,4,5-tetroloGGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 29
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura
2. Eterocicli aromatici ed eterocicli saturi e loro strutture biologiche derivate (DNA)
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
5
4
6
N3
N1
2 NH9
8
N7
NH2
5
4
6
N3
NH1
2
NH9
8
N7
NH2
O
N3
2
4
NH1
5
6
NH2
O
5
6
4
NH1
NH3
2
O
O
CH3Basi
Adenina Guanina Citosina Timina
OH
1'
2'
O
3'
4'
5'OH
OH
Zucchero Deossiribosio P
O
OH
OH
OH Acido Fosforico
Base azotataO
OH
OH
Deossiribonucleoside
Base azotataO
O
OH
Fosfato
Deossiribonucleotide
Zucchero Zucchero
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 30
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura
2. Eterocicli aromatici ed eterocicli saturi e loro strutture biologiche derivate (RNA)
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
5
4
6
N3
N1
2 NH9
8
N7
NH2
5
4
6
N3
NH1
2
NH9
8
N7
NH2
O
N3
2
4
NH1
5
6
NH2
O
5
6
4
NH1
NH3
2
O
O
Basi
Adenina Guanina Citosina Uracile
OH
1'
2'
O
3'
4'
5'OH
OH OH
Zucchero Ribosio P
O
OH
OH
OH Acido Fosforico
Base azotataO
OH
OH OH
Ribonucleoside
Base azotataO
O
OH
Fosfato
OH
Ribonucleotide
Zucchero Zucchero
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 31
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 32
Regole IUPAC
2.2-IV Nomenclatura
2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche o farmaceutiche derivate (esempi)
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
Composto parente
1H-pirazolo
Farmaco analgesico e antipiretico
amminofenazone
NN
O
CH3
NCH3
CH3
CH3
Composto parente
pteridina
Vitamina
Acido folico (vitamina B9 o M)
NH1
N 2
3
5
4
N5
6
N8
7
4
N3
N1
2
4-(dimetilammino)-1,5-dimetil-2-fenil-1,2-diidro-3H-pirazol-3-one
NH
NH
O
O
OH
OH
O
N
N
N
NH
NH2
O
acido pteroil-L-glutammico o N-(4-{[(2-ammino-4-osso-1,4-diidropteridin-6-il)metil]ammino}benzoil)-L-glutammico
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 33
Regole IUPAC
3 o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi funzionali che possono sostiuireatomi di idrogeno dell’idrocarburo parente.I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine alfabetico.
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
Prefissi e suffissi di alcuni importanti gruppi caratteristici
Classe Formula condensata Prefisso Suffisso
Alogeno idrocarburi -X -alogeno ---
Alogenuri degli acidi -C(=O)-alogeno alocarbonil--carbonil alogenuro
-oil alogenuro
Alcolati, Fenati -O- ossido- -olato
Alcoli, Fenoli -OH idrossi- -olo
Aldeidi -CH(=O)formil-
osso-
-carbaldeide
-ale
Ammidi -C(=O)-NH2 carbamoil--carbossamide
-ammide
Ammidine -C(=NH)-NH2 carbammimidoil--carbossimmidammide
-immidammide
Ammine -NH2 ammino- -ammina
Carbossilati -C(=O)-O- carbossilato--carbossilato
-oato
Acidi carbossilici -C(=O)-OH carbossi--acido carbossilico
-acido oico
Eteri -OR (R)-ossi- --- (segue)
2.2-IV Nomenclatura
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 34
Regole IUPAC
3 o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi funzionali che possono sostiuireatomi di idrogeno dell’idrocarburo parente.I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine alfabetico.
Prefissi e suffissi di alcuni importanti gruppi caratteristici
Classe Formula condensata Prefisso Suffisso
Esteri (di acidi carbossilici) -C(=O)-OR (R)-ossicarbonil-(R- o Ar-)...carbossilato
(R- o Ar-)...oato
Idroperossidi -O-OH idroperossi- ---
Immine-C=NH
-C=NR
immino-
(R)-immino--immina
Chetoni >C(=O) osso- -one
Nitro idrocarburi -NO2 -nitro ---
Nitrili -C≡N ciano--carbonitrile
-nitrile
Perossidi -O-OR (R)-perossi- ---
Sali (di acidi carbossilici) -C(=O)-O-M+ ---(catione) ...carbossilato
(catione) ...oato
Solfuri -SR (R)-solfanil- ---
Solfonati -S(O2)-O- solfonato- -solfonato
Acido solfonico -S(O2)-OH solfo- -acido solfonico
Tiolati -S- solfido- -tiolato
Tioli -SH solfanil- -tiolo
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
3. I suffissi legati al nome della radice, che indicano la presenza di una particolare struttura molecolare,generalmente rappresentano sotituenti di vario tipo (gruppi funzionali) che sostiuiscono atomi di idrogenodell’idrocarburo parente, sono scelti in ordine di priorità decrescente.
1 Radicali
2 Anioni
3 Cationi
4 Composti zwitterionici
5
Acidi (nell’ordine COOH, C(O)O2H; poi i loro S e Se derivati, seguiti da acidi solfonici, sulfinici, selenoici, ecc., fosfonici, arsonici, ecc.)
6 Anidridi
7 Esteri
8 Alogenuri Acilici
9 Ammidi
10 Idrazidi
11 Immidi
12 Nitrili
13Aldeidi seguite da tioaldeidi, selenoaldeidi e
teluroaldeidi
14Chetoni seguiti da tiochetoni, selenochetoni e
tellurochetoni
15 Alcoli e Fenoli seguiti da tioli, selenoli e telluroli
16Idroperossidi seguiti tioidroperossidi,
selenoidroperossidi e telluroidroperossidi
17 Ammine
18 Immine
19 Idrazine, Fosfine, ecc.
20 Eteri seguiti da solfuri, seleniuri e tellururi
21Perossidi seguiti da disolfuri, diseleniuri e
ditellururi
Classi generali di composti, in ordine decrescente di priorità, per scegliere e assegnare il nome al gruppo
funzionale principale
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 35
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
4. I nomi degli idrocarburi monociclici saturi sonoformati legando il prefisso "ciclo" al nomedell’idrocarburo aciclico saturo non ramificato che ha lostesso numero di atomi di carbonio. Il nome generico degliidrocarburi monociclici è "cicloalcano“. L’anello ènumerato in modo sequenziale.
I nomi dei radicali monovalenti derivati dai cicloalcani(che non hanno catene laterali) sono formati sostituendo ilsuffisso "-ano" dell’idrocarburo con "-il” e l’atomo dicarbonio che ha la valenza libera è numerato con 1.
Il nome generico di questi radicali è "cicloalchil-".
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
23
1 2
3
1
4
6
5
34
56
78
9
10 11
12 13
14 1
2
ciclopropano cicloesano
ciclotetradecano
2
1
3
2
3
1
4
6
5
ciclopropil cicloesil
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 36
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
4. I nomi degli idrocarburi insaturi monociclici (senzacatene laterali) si formano sostituendo la desinenza "-ano"del cicloalcano corrispondente con "-ene", "-adiene", "-atriene", "-ino", "-adino", ecc.. Ai doppi o tripli legamisi assegnano i numeri più bassi possibili.
Per il cicloesa-1,3,5-triene è usato il nome comunebenzene.
I nomi dei radicali monovalenti derivati dagliidrocarburi monociclici insaturi terminano con "-enil","-inil", "-dienil", ecc.
Ai doppi e tripli legami sono assegnati i numeri piùbassi possibili, anche se in alcuni casi ai tripli legami puòessere assegnato un numero più basso del doppio legame.In caso siano possibili scelte diverse, si assegnano i numeripiù bassi ai doppi legami.
Al carbonio con la valenza libera si assegna il numero1.
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
2
3
1
4
6
5
2
3
1
4
6
5
10
5
9
6
8
7
1
2
43
cicloesene cicloesa-1,3-diene ciclodec-1-en-4-ino
2
1
5
4 3
2
1
5
4 3
ciclopent-2-en-1-il ciclopent-2,4-dien-1-il
2
3
1
4
6
5
benzene
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 37
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
4. Gli idrocarburi monociclici polienici non sostituiti chehanno il numero massimo possibile di doppi legaminon cumulati e con una formula generale CnHn oCnH2n+1 (con n maggiore di 6) sono chiamati in modogenerico annuleni.
Uno specifico annulene può essere indicato come[n]annulene, dove n è il numero di carboni dell’anello.Quando n è un numero dispari, l’annulene ha formulagenerale CnHn+1 e l’idrogeno in più è detto “idrogenoevidenziato” (es. 9H-[9]annulene).
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
10
5
9
6
8
7
1
2
4
3
9
4
8
5
7
6
1
2
3
[10]annulene 9H-[9]annulene
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 38
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
4. I nomi degli idrocarburi aliciclici saturi costituiti dadue soli anelli, che hanno due o più atomi in comune,sono formati legando il prefisso “biciclo" al nomedell’idrocarburo aciclico saturo non ramificato che ha lostesso numero di atomi di carbonio.
Il nome generico degli idrocarburi biciclici è“bicicloalcano“.
Il numero di atomi di carbonio di ognuno dei tre“ponti” che connettono di due atomi di carbonioterziari (teste di ponte) è indicato in parentesiquadra in ordine decrescente.
Il sistema è numerato iniziando da una delle teste diponte, proseguendo col ponte più lungo fino allaseconda testa di ponte; la numerazione prosegue daquesto carbonio lungo il ponte di lunghezza intermediafino al carbonio 1 e, infine, da questo lungo la catenapiù corta.
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
biciclo[1.1.0]butano biciclo[3.2.1]ottano
biciclo[5.2.0]nonano
2
3
1
4
8
5
7
6
1
7
2
6
4
5
9
8
310
11
biciclo[3.2.1]ottano biciclo[4.3.2]undecano
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 39
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
4. I nomi degli idrocarburi biciclici insaturi sono formati inaccordo con le regole viste in precedenza per lanumerazione delle catene degli alcheni.
I nomi dei radicali monovalenti derivati daibicicloalcani saturi o insaturi (che non hanno catenelaterali) sono formati sostituendo, rispettivamente, i suffissi"-ano" con "-il” ed “-ene” con “-enil” degli idrocarburibiciclici di partenza.
La numerazione è mantenuta e al punto o punti disostituzione è assegnata la numerazione più bassapossibile. Il nome generico di questi radicali è“bicicloalchil-".
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
2
1
38
4
6
5
7
biciclo[2.2.2]ott-2-ene
2
3
1
4
8
5
7
6
1
5
2
4
3
67
8
biciclo[3.2.1]ott-2-il biciclo[2.2.2]ott-5-en-2-il
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 40
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
4. I composti bicilici alifatici che hanno un solo atomo dicarbonio in comune sono detti “spirani” è il loro nome èformato ponendo il prefisso "spiro" prima del nomedell’idrocarburo aciclico normale che ha lo stesso numero dicarboni.Il numero di atomi di carbonio che legano l’”atomospiro” di ogni anello è indicato in “ordine ascendente” traparentesi quadre e posto tra il prefisso spiro e il nomedell’idrocarburo.
Gli atomi di carbonio dei monospiro idrocarburi sononumerati in modo sequenziale partendo dall’atomoadiacente all’”atomo spiro” dell’anello più piccolo (sepresente) e proseguendo con la numerazione del secondoanello, sempre a partire dall’atomo adiacente all’”atomospiro”.
Se sono presenti insaturazioni la numerazione si effettuain modo da assegnare il numero più basso ai doppi otripli legami.
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
spiro[3.4]ottano spiro[3.3]eptano
5
6
10
7
9
8
1
4
2
3
spiro[4.5]decano
5
6
10
7
9
8
1
4
2
3
spiro[4.5]dec-1,6-diene
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 41
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
6. Per indicare la molteplicità della presenza in una struttura dei suffissi dei gruppi funzionali, deicomponenti di congiunzione (nomi congiunti), degli affissi di sostituzione (es. aza, tia, ecc.), deiprefissi di sostituenti, sono utilizzati semplici prefissi numerici quali "di-", "tri-", "tetra-", ecc., derivati dalgreco (eccetto che per "nona-" e "undeca-", che derivano dal latino).
prefissi secondari
prefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
2.2-IV Nomenclatura
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 42
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
7. Stereochimica
La struttura spaziale di composto organico è indicata con uno o piu’ “affissi” aggiunti al nome.
Tali affissi sono generalmente chiamati sterodescrittori e non influiscono sul nome o sulla numerazione delcomposto.
Gli steroisomeri, quali gli enantiomeri (R,S o D,L) e gli isomeri geometrici cis/trans o E/Z, hanno dei nomiche differiscono solo per lo stereodescrittore usato.
Per alcuni composti, il nome comune si riferisce già alla particolare configurazione stereochimica, come peresempio nel caso dell’acido fumarico, del colesterolo.
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
affissi
142
3
O
O
OHOH
H
H
13
10
5
149
8
17
6
12
7
11
15
116
4
20
CH3
18
2
3
CH3
19
OH
23
22CH3
21
24
25
CH327
CH326
H H
HHE
R
R
SS
S
R
R
S
acido (2E)-but-2-endioicoo acido fumarico
(-)-(3b)-colest-5-en-3-olo o colesterolo
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 43
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
Esempio:
2.2-IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
affissi
(2S,3R,6R,7S)-7-amino-3-[(1Z)-2-methylbut-1-en-1-yl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-
2-carboxylic acid
4
3
S5
2
6
N18
7
O
NH2
O OH
1
2
3CH34
RS
R
S
Z
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
O
OH
4
3
S5
2
6
N18
7 4
3
S5
2
6
N18
7
O OH
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 46
Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica
A.A. 2017-2018
Regole IUPAC
➢ Dal nome alla struttura.
Il nome sistematico di un composto è generalmente formato da tre parti:
a) Uno o più prefissi, corrispondenti ai sostituenti;
b) Il nome dell’idrocarburo parente che include i prefissi (prefissi secondari) non separabili degli eteroatomi, l’idrogenazione e le
modificazioni dello scheletro (prefisso primario), o il nome del composto funzionale parente;
c) Nel caso di un nome basato sull’idrocarburo parente, può essere presente un uno o più infissi (suffisso primario) che indica
l’insaturazione, seguito da un suffisso (suffisso secondario) che indica la natura del gruppo caratteristico principale (gruppo
funzionale.
Esempi:
2.2IV Nomenclaturaprefissi
secondariprefisso primario
RADICEsuffisso primario
suffisso secondario
affissi
65
43
21
O
OH
Cl
(2Z)- pent-2-cloro 2-en-1-olo(3Z)-3-cloro-6-idrossi-5-metiles-3-en-2-one
OH
Cl
OH
Cl
12
34
5
O
OH
Cl
COOH
NH2
acido 6-ammino-5-cicloesil-5-metiles-3-inoico
6 5
4
3 2
COOH1
NH2
GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 47