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2° ESERCITAZIONE
1. Per tutti gli eventuali diastereoisomeri del
a. 1,2-dimetilcicloesano
b. 1,3-dimetilcicloesano;
c. 1,4-dimetilcicloesano;
d. trans-3-metil-cis-4-n.propil-etilcicloesano;
Indicare: struttura, proiezione di Haworth, equilibri conformazionali sedia-sedia e
popolazione (qualitativa) dei singoli conformeri.
2. Eseguire la proiezione di Fischer (o di Haworth per i ciclici) dei seguenti composti:
a) 4S-etilottano; b) 2,3R-dimetilpentano; c) 4R-t.butil-2-metileptano; d) 6S-etil-3,3,6-
trimetilnonano; e) 1R-etil-2R-metilcicloesano; f) 1S-etil-3-metil-3R-n.propilcicloesano.
3. Per i seguenti composti:
a. 3,4,5-trimetileptano
b. 4,5,8-trietilundecano
c. 1-ciclopropil-3,5-dimetilottano;
d. 4,8-dietilundecano;
e. 5-etil-3,7-dimetilnonano
f. 1,2-dimetil-ciclopropano
g. 1,2-dimetil-ciclopentano
h. 1,3-dimetil-ciclopentano
Indicare:
1. il N° massimo di stereoisomeri;
2. le proiezioni di Fisher (o di Haworth per i ciclici) di tutti gli stereoisomeri;
3. il N° reale di stereoisomeri;
4. le relazioni di stereoisomeria tra gli stereoisomeri reali (antipodi, diastereoisomeri,
mesoforme, ecc.);
5. la presenza o l’assenza di attività ottica negli stereoisomeri reali, qualora separati tra
loro;
6. la configurazione assoluta dei centri chirali (caso per caso).
N.B.: Si fornisce come esempio lo svolgimento per il caso a). Per gli altri casi è fornita solo la
soluzione finale, esclusa l’assegnazione delle configurazioni assolute.
4. Disegnare le proiezioni di Fischer dei 4 stereoisomeri del 3,4-dimetil-eptano e convertirle
nelle corrispondenti proiezioni a cavalletto. Indicare, per queste ultime, le conformazioni
più popolate.
5. Convertire la proiezione a cavalletto sotto riportata nella corrispondente proiezione di
Fischer e assegnare le configurazioni assolute ai centri chirali.
6. Per i sottoelencati composti indicare il numero massimo ed il numero reale di
stereoisomeri ed eseguire le proiezioni di Fisher (o di Haworth per le molecole cicliche)
di questi ultimi: A) cis-1-bromo-3-cloro-cicloesano; B) 1,3,6,8-tetracloro-ottano; C)
trans-1-bromo-2-cloro-ciclopropano; D) 1,7-dibromo-3,5-dicloro-eptano.. Per i composti
A e B assegnare le configurazioni assolute ai singoli carboni chirali.
Pr
H CH3
Et
CH3H
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SOLUZIONI 2° ESERCITAZIONE
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N.B: il C4 non è chirale (2 sostituenti uguali), ma i suoi sostituenti ( H e Me) possono
assumere 2 diverse configurazioni rispetto al resto della molecola. Tali configurazioni non danno
luogo ad enantiomeri, ma solo a diastereoisomeri. In ogni caso il C4 va proiettato.
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Fate voi le Newman per decidere il conformero più stabile
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